Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Механизм реакции


karbonat

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте! Необходимо предложить механизм прикрепленной реакции. Тут вероятно идет циклизация через основание Шиффа, но вот порядок взаимодействия реагентов не могу пока придумать.  Есть небольшие мысли, но хотелось бы услышать и другие версии. Заранее спасибо! 

post-132941-0-14484400-1513838811_thumb.jpg

Ссылка на комментарий

Здравствуйте! Необходимо предложить механизм прикрепленной реакции. Тут вероятно идет циклизация через основание Шиффа, но вот порядок взаимодействия реагентов не могу пока придумать.  Есть небольшие мысли, но хотелось бы услышать и другие версии. Заранее спасибо! 

 

Основание Шиффа тут как-то не катит, откуда взялся ещё один кислород возле карбонила?

Метильная группа в пара-положении анилина неспроста торчит. Походу - блокирует. Значит реакция скорее всего начинается с присоединения альдегида в орто-положение с отщеплением воды.

CH3-C6H3(NH2)-CH=CH-Ph

А вот ацетофенон тогда должен свою метильную группу задействовать, тут может йод помочь:

Ph-CO-CH3 ----> Ph-CO-CH2-I

С этим йодом он к азоту и присоединяется. 

Ph-CO-CH2-NH-...

Дальше должно быть замыкание, йод тут тоже может поучаствовать.

Как-то так видится процесс.

Реакции, конечно, неожиданные в таком контексте, но ДМСО - очень специфический растворитель, в нём много идёт не так и не туда.

Ссылка на комментарий

Извиняюсь за качество

 

attachicon.gifIMG_20171221_145216.jpg

Спасибо за вариант. Все бы хорошо, только Вы перепутали немного структуру продукта, из за этого последние стадии предложенного Вами механизма уже не могут быть рассмотрены. Во вторых, там не карбонат а гидрокарбонат натрия в условиях. 

Ссылка на комментарий

Спасибо за вариант. Все бы хорошо, только Вы перепутали немного структуру продукта, из за этого последние стадии предложенного Вами механизма уже не могут быть рассмотрены. Во вторых, там не карбонат а гидрокарбонат натрия в условиях. 

 Оу, сорян, не туда фенил нарисовал, меня тут отвлекают :ds:

Сами бы исправили, ерунда же.

post-127585-0-91824000-1513857940_thumb.jpg

Карбонат на гидрокарбонат замените и все, это не принципиально, они одинаковую функцию выполняют, здесь идея в том чтобы не протекала галоформная реакция и все.

Изменено пользователем Tibetan Fox
Ссылка на комментарий

 Оу, сорян, не туда фенил нарисовал, меня тут отвлекают :ds:

Сами бы исправили, ерунда же.

attachicon.gifIMG_20171221_150623.jpg

я был невнимателен. спасибо Вам большое! буду теперь думать сидеть.

Ссылка на комментарий

я был невнимателен. спасибо Вам большое! буду теперь думать сидеть.

 

Не за что. Это что-то вроде модификации реакции Скраупа, она очень гибкая и удобная в том плане, что можно ввести нужную структуру по Михаэлю, заранее ее собрав.

Ссылка на комментарий

Это что-то вроде модификации реакции Скраупа, она очень гибкая и удобная в том плане, что можно ввести нужную структуру по Михаэлю, заранее ее собрав.

 

Да, правда ваша.  

Надо было мне следовать Скраупу. Всего-то переставить реагенты. Вместо анилина подставить фенилацеталь под конденсацию с йодацетофеноном  :an:

Ссылка на комментарий

 

Правильный механизм: 

 

 

 

О, вона она какая штука... век живи век учись.

Одного тока понять не смог, как это NH2Ar так хитро сопряженно присоединяется? Там перегруппировка что ли получается какая-то?

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика