Расположите соединения в ряд по возрастанию их кислотных свойств

[arishaaa22]

Триметилуксусная кислота,трифторуксусная, уксусная,пропионовая, трихлоруксусная

Помогите пожалуйста)

[yatcheh]

Триметилуксусная кислота,трифторуксусная, уксусная,пропионовая, трихлоруксусная

Помогите пожалуйста)

 

Ну, тут всё достаточно просто. Прикидываем индуктивные эффекты заместителей, и логично выстраивается ряд

пропионовая < уксусная << трихлоруксусная < трифторуксусная.

[arishaaa22]

Так,да это понятно) спасибо)вот триметилуксусная? Она между уксусной и трихлоруксусной?

[yatcheh]

Так,да это понятно) спасибо)вот триметилуксусная? Она между уксусной и трихлоруксусной?

 

А! Её-то я и пропустил. Она перед пропионовой.

[arishaaa22]

Ааа поняла) а разве фтор не притягивает на себя всю электронную плотность с атома углерода карбонила, от этого положительный заряд на атоме углерода карбонила должен быть меньше, значит кислород вступает в сопряжение в меньшей степени, так как положительный заряд на углероде маленький, от этого протон водорода у кислорода удерживается сильнее, значит кислотные свойства очень слабо выражены,нет?

[yatcheh]

Ааа поняла) а разве фтор не притягивает на себя всю электронную плотность с атома углерода карбонила, от этого положительный заряд на атоме углерода карбонила должен быть меньше, значит кислород вступает в сопряжение в меньшей степени, так как положительный заряд на углероде маленький, от этого протон водорода у кислорода удерживается сильнее, значит кислотные свойства очень слабо выражены,нет?

 

Пардоньте, если фтор ПРИТЯГИВАЕТ электроны, то с какого перепугу положительный заряд на карбонильном углероде станет МЕНЬШЕ??? 

 

А сопряжение тут вообще не при делах, ибо действует только индуктивный эффект.

Изменено 8 Января, 2018 в 14:52 пользователем yatcheh