Проверка решения задач по органической химии

[Sasha_Pavlikov]

Проверьте , пожалуйста, решение задач. Если что-то неправильно, пожалуйста, наведите на пусть истинный! Спасибо! Скрины и задания прикрепляю.

1. Какие соединения образуются при действии бромистоводородной кислоты на такие эфиры: 1,4-диметоксибензол , винилпропиловый эфир?

2. Как отличить н-октан от ди-н-бутилового эфира?

3.Осуществите синтез дифенилового эфира этиленгликоля из этилена и бензола.

 

 

 

[yatcheh]

Проверьте , пожалуйста, решение задач. Если что-то неправильно, пожалуйста, наведите на пусть истинный! Спасибо! Скрины и задания прикрепляю.

1. Какие соединения образуются при действии бромистоводородной кислоты на такие эфиры: 1,4-диметоксибензол , винилпропиловый эфир?

2. Как отличить н-октан от ди-н-бутилового эфира?

3.Осуществите синтез дифенилового эфира этиленгликоля из этилена и бензола.

 

1.

Фенолы так и расщепляются.

 

А вот с алкилвиниловым эфиром, тут не всё просто. Первичная реакция - присоединение галогенводорода с образованием гем-галогенгидрина:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CH(Br)-OR

На этом можно и остановиться. 

В избытке кислоты пойдёт гидролиз, при этом четыре пути возможны:

CH3-CH(Br)-OR --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(-HOR)--> CH3-C⁺H-Br --(-H⁺)--> CH2=CH-Br

CH3-CH(Br)-OR --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(-HOR)--> CH3-C⁺H-Br --(Br^-)--> CH3-CHBr2

CH3-CH(Br)-OR --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(-HOR)--> CH3-C⁺H-Br --(H2O, -H⁺)--> CH3-CH(OH)Br --(-HBr)--> CH3-CHO

CH3-CH(Br)-O-R --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(Br^-, -HBr)--> CH3-CHO + R-Br

Наконец, учитывая, что енолят-анион - относительно слабое основание (сравнимое по силе с фенолят-анионом), возможно и прямое расщепление:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CHO + R-Br

 

Всё будет зависеть от условий реакции

 

2.

Тут не подкопаешься.

 

3.

По сути верно, но зачем - магний, да ещё одновалентный? Пусть будет натрий вместо магния.

[Sasha_Pavlikov]

1.

Фенолы так и расщепляются.

 

А вот с алкилвиниловым эфиром, тут не всё просто. Первичная реакция - присоединение галогенводорода с образованием гем-галогенгидрина:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CH(Br)-OR

На этом можно и остановиться. 

В избытке кислоты пойдёт гидролиз, при этом четыре пути возможны:

CH3-CH(Br)-OR --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(-HOR)--> CH3-C⁺H-Br --(-H⁺)--> CH2=CH-Br

CH3-CH(Br)-OR --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(-HOR)--> CH3-C⁺H-Br --(Br^-)--> CH3-CHBr2

CH3-CH(Br)-OR --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(-HOR)--> CH3-C⁺H-Br --(H2O, -H⁺)--> CH3-CH(OH)Br --(-HBr)--> CH3-CHO

CH3-CH(Br)-O-R --(H⁺)--> CH3-CH(Br)-O⁺HR --(Br^-, -HBr)--> CH3-CHO + R-Br

Наконец, учитывая, что енолят-анион - относительно слабое основание (сравнимое по силе с фенолят-анионом), возможно и прямое расщепление:

CH2=CH-O-R --(HBr)--> CH3-CHO + R-Br

 

Всё будет зависеть от условий реакции

 

2.

Тут не подкопаешься.

 

3.

По сути верно, но зачем - магний, да ещё одновалентный? Пусть будет натрий вместо магния.

Просто в редакторе не нашел натрия          То есть второе выполнил верно?)

[yatcheh]

Просто в редакторе не нашел натрия          То есть второе выполнил верно?)

 

Совершенно верно.