Перейти к содержанию

Галогенметилирование


peter7738
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • Решение

Пожалуйста, приведите пример реакции галогенметилирования арена. И по какому механизму она потекает?

 

Это обычное электрофильное замещение. Скажем, хлорметилирование:

 

C6H6 + Cl-CH2Cl --(AlCl3)--> C6H5-CH2Cl + HCl

 

По сути - реакция Фриделя-Крафтса. Продукт реакции в присутствии кислоты Льюиса даже более реакционноспособен, чем исходный дихлорметан, и остановить реакцию на этой стадии невозможно, поэтому на практике для хлорметилирования используют другую систему - раствор формальдегида в концентрированной HCl:

 

HCHO + HCl <----> Cl-CH2-OH

Cl-CH2-OH <--(H+, -H2O)--> Cl-CH2+

C6H6 + Cl-CH2+  --(-H+)--> C6H5-CH2-Cl

 

Это тоже электрофильное замещение, но катализатор - протон. Хлористый бензил к кислотному катализу протоном менее чувствителен, чем промежуточный хлорметанол, поэтому реакцию можно остановить на этой стадии.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика