Нуклеофильное замещение

[peter7738]

Бромистый бензил вступает в реакцию нуклеофильного замещения по Sn1 механизму. Если увеличивать основность вещества, используемого в качестве нуклеофила, то что будет происходить с направлением реакции и её механизмом?

[yatcheh]

Бромистый бензил вступает в реакцию нуклеофильного замещения по Sn1 механизму. Если увеличивать основность вещества, используемого в качестве нуклеофила, то что будет происходить с направлением реакции и её механизмом?

 

Вы не путаете смысл слов "нуклеофильность" и "основность"? Это разные категории.

В случае механизма SN1 скорость реакции от нуклеофильности реагента не зависит. Но если увеличивать его нуклеофильность до немогу, то в пределе начнет доминировать механизм SN2. Для бромистого бензила направление реакции не изменится. Как было замещение, так оно и будет.

Если же увеличивать основность реагента до крайности, то из бромистого бензила получится фенилкарбен, а уж как он будет реагировать - зависит от условий. Если на него (бензилбромид) подействовать 50%-й щёлочью, то образующийся фенилкарбен даст опять же бензиловый спирт, правда, механизм уже будет третий - карбеновый (отщепление - внедрение). 

Изменено 25 Февраля, 2018 в 17:39 пользователем yatcheh