Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция брома с хиноном. Бромпроизводные хинона.


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго времени суток. Возникла такая проблема: синтезировал хинон окислением гидрохинона броматом калия в сернокислой среде. Бромат калия был в небольшом избытке (примерно 2 гр.). После проведения реакции на водяной бане в колбе я обнаружил какую-то красную маслянистую жидкость на дне, которая застыла при комнатной температуре в кристаллы темно-красного цвета. Подскажите, пожалуйста, может ли данное вещество быть 2-бром-1,4-бензохинононом? И какие цвета имеют бромпроизводные 1,4-бензохинона? Буду рад любому дельному совету.

Ссылка на комментарий

Всем доброго времени суток. Возникла такая проблема: синтезировал хинон окислением гидрохинона броматом калия в сернокислой среде. Бромат калия был в небольшом избытке (примерно 2 гр.). После проведения реакции на водяной бане в колбе я обнаружил какую-то красную маслянистую жидкость на дне, которая застыла при комнатной температуре в кристаллы темно-красного цвета. Подскажите, пожалуйста, может ли данное вещество быть 2-бром-1,4-бензохинононом? И какие цвета имеют бромпроизводные 1,4-бензохинона? Буду рад любому дельному совету.

 

Может просто - дибромгидрохинон? 

Ссылка на комментарий

По т-ре плавления (55оС) - вполне похоже.

 

При окислении анилина броматом бромхинон получается наряду с хиноном.

https://link.springer.com/article/10.1007/BF02061724

 

Про цвет его инфы не могу найти. Тетрабромхинон (броманил) желтый.

http://www.himreakt.ru/4215/

 

Когда-то я делал тетрабромортохинон, он бежевый.

Ссылка на комментарий

Может просто - дибромгидрохинон? 

Вообще я не знаю). Гидрохинон, по идее, должен окисляться бромом до 1,4-бензохинона, а тот уже должен реагировать с галогеном. А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом?

По т-ре плавления (55оС) - вполне похоже.

 

При окислении анилина броматом бромхинон получается наряду с хиноном.

https://link.springer.com/article/10.1007/BF02061724

 

Про цвет его инфы не могу найти. Тетрабромхинон (броманил) желтый.

http://www.himreakt.ru/4215/

 

Когда-то я делал тетрабромортохинон, он бежевый.

Пытался найти в интернете информация про тетрабромхинон, но ничего конкретного не нашел. Если знаете, подскажите, пожалуйста, условия получения броманила.

Изменено пользователем Dmitriy1990
Ссылка на комментарий

Вообще я не знаю). Гидрохинон, по идее, должен окисляться бромом до 1,4-бензохинона, а тот уже должен реагировать с галогеном. А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом?

Пытался найти в интернете информация про тетрабромхинон, но ничего конкретного не нашел. Если знаете, подскажите, пожалуйста, условия получения броманила.

Бромированием гидрохинона избытком брома, наверное. Там вряд ли еще что-то может получиться.

 

Пользуйтесь структурным поиском:

http://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx

В статьях наверняка что-нибудь найдете.

Ссылка на комментарий

Бромированием гидрохинона избытком брома, наверное. Там вряд ли еще что-то может получиться.

 

Пользуйтесь структурным поиском:

http://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx

В статьях наверняка что-нибудь найдете.

Хорошо. Большое спасибо за помощь.

Ссылка на комментарий

 А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом?

 

Чихать будете безудержно! Сильно раздражают носоглотку. Если хорошо черпанёте,то даже сопли до крови пойдут.Только под тягой кристаллизовать и прочие манипуляции!

Ссылка на комментарий

Чихать будете безудержно! Сильно раздражают носоглотку. Если хорошо черпанёте,то даже сопли до крови пойдут.Только под тягой кристаллизовать и прочие манипуляции!

Ясно. И, если вас не затрудит, еще один вопрос: как понять, есть ли в полученном продукте бромпроизводные или нет? Мой продукт имеет однородный желтый цвет, на свету искрится.

Ссылка на комментарий

как понять, есть ли в полученном продукте бромпроизводные или нет?

ТСХ ставьте,хиноны отлично хроматографируются и пятна его бромпроизводных легко "отъезжают" от исходника...Элюент берите изопропанол минимум 60%,а доливайте скажем толуолом.Естественно кристализните перед этим вашу твёрдость из изопропанола,либо той же смеси - изопропанол/толуол,чтобы хвостов у пятен меньше было   

Ссылка на комментарий

ТСХ ставьте,хиноны отлично хроматографируются и пятна его бромпроизводных легко "отъезжают" от исходника...Элюент берите изопропанол минимум 60%,а доливайте скажем толуолом.Естественно кристализните перед этим вашу твёрдость из изопропанола,либо той же смеси - изопропанол/толуол,чтобы хвостов у пятен меньше было   

Спасибо большое за совет, но, к сожалению, не имею такой возможности(. Интересно, образуют ли бромпроизводные хинона комплексы с гидрохиноном вроде хингидрона. Свой продукт протестировал, выпадает темно-зеленый осадок, похожий на хингидрон.

Изменено пользователем Dmitriy1990
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика