Реакция брома с хиноном. Бромпроизводные хинона.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возникла такая проблема: синтезировал хинон окислением гидрохинона броматом калия в сернокислой среде. Бромат калия был в небольшом избытке (примерно 2 гр.). После проведения реакции на водяной бане в колбе я обнаружил какую-то красную маслянистую жидкость на дне, которая застыла при комнатной температуре в кристаллы темно-красного цвета. Подскажите, пожалуйста, может ли данное вещество быть 2-бром-1,4-бензохинононом? И какие цвета имеют бромпроизводные 1,4-бензохинона? Буду рад любому дельному совету.

[yatcheh]

Всем доброго времени суток. Возникла такая проблема: синтезировал хинон окислением гидрохинона броматом калия в сернокислой среде. Бромат калия был в небольшом избытке (примерно 2 гр.). После проведения реакции на водяной бане в колбе я обнаружил какую-то красную маслянистую жидкость на дне, которая застыла при комнатной температуре в кристаллы темно-красного цвета. Подскажите, пожалуйста, может ли данное вещество быть 2-бром-1,4-бензохинононом? И какие цвета имеют бромпроизводные 1,4-бензохинона? Буду рад любому дельному совету.

 

Может просто - дибромгидрохинон? 

[Paul_K]

По т-ре плавления (55^оС) - вполне похоже.

 

При окислении анилина броматом бромхинон получается наряду с хиноном.

https://link.springer.com/article/10.1007/BF02061724

 

Про цвет его инфы не могу найти. Тетрабромхинон (броманил) желтый.

http://www.himreakt.ru/4215/

 

Когда-то я делал тетрабромортохинон, он бежевый.

[Dmitriy1990]

Может просто - дибромгидрохинон? 

Вообще я не знаю). Гидрохинон, по идее, должен окисляться бромом до 1,4-бензохинона, а тот уже должен реагировать с галогеном. А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом?

По т-ре плавления (55^оС) - вполне похоже.

 

При окислении анилина броматом бромхинон получается наряду с хиноном.

https://link.springer.com/article/10.1007/BF02061724

 

Про цвет его инфы не могу найти. Тетрабромхинон (броманил) желтый.

http://www.himreakt.ru/4215/

 

Когда-то я делал тетрабромортохинон, он бежевый.

Пытался найти в интернете информация про тетрабромхинон, но ничего конкретного не нашел. Если знаете, подскажите, пожалуйста, условия получения броманила.

Изменено 17 марта, 2018 пользователем Dmitriy1990

[Paul_K]

Вообще я не знаю). Гидрохинон, по идее, должен окисляться бромом до 1,4-бензохинона, а тот уже должен реагировать с галогеном. А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом?

Пытался найти в интернете информация про тетрабромхинон, но ничего конкретного не нашел. Если знаете, подскажите, пожалуйста, условия получения броманила.

Бромированием гидрохинона избытком брома, наверное. Там вряд ли еще что-то может получиться.

 

Пользуйтесь структурным поиском:

http://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx

В статьях наверняка что-нибудь найдете.

[Dmitriy1990]

Бромированием гидрохинона избытком брома, наверное. Там вряд ли еще что-то может получиться.

 

Пользуйтесь структурным поиском:

http://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx

В статьях наверняка что-нибудь найдете.

Хорошо. Большое спасибо за помощь.

[Ги Тис]

 А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом?

 

Чихать будете безудержно! Сильно раздражают носоглотку. Если хорошо черпанёте,то даже сопли до крови пойдут.Только под тягой кристаллизовать и прочие манипуляции!

[Dmitriy1990]

Чихать будете безудержно! Сильно раздражают носоглотку. Если хорошо черпанёте,то даже сопли до крови пойдут.Только под тягой кристаллизовать и прочие манипуляции!

Ясно. И, если вас не затрудит, еще один вопрос: как понять, есть ли в полученном продукте бромпроизводные или нет? Мой продукт имеет однородный желтый цвет, на свету искрится.

[Ги Тис]

как понять, есть ли в полученном продукте бромпроизводные или нет?

ТСХ ставьте,хиноны отлично хроматографируются и пятна его бромпроизводных легко "отъезжают" от исходника...Элюент берите изопропанол минимум 60%,а доливайте скажем толуолом.Естественно кристализните перед этим вашу твёрдость из изопропанола,либо той же смеси - изопропанол/толуол,чтобы хвостов у пятен меньше было   

[Dmitriy1990]

ТСХ ставьте,хиноны отлично хроматографируются и пятна его бромпроизводных легко "отъезжают" от исходника...Элюент берите изопропанол минимум 60%,а доливайте скажем толуолом.Естественно кристализните перед этим вашу твёрдость из изопропанола,либо той же смеси - изопропанол/толуол,чтобы хвостов у пятен меньше было   

Спасибо большое за совет, но, к сожалению, не имею такой возможности(. Интересно, образуют ли бромпроизводные хинона комплексы с гидрохиноном вроде хингидрона. Свой продукт протестировал, выпадает темно-зеленый осадок, похожий на хингидрон.

Изменено 18 марта, 2018 пользователем Dmitriy1990