Dmitriy1990 53 Опубликовано: 17 марта 2018 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2018 Всем доброго времени суток. Возникла такая проблема: синтезировал хинон окислением гидрохинона броматом калия в сернокислой среде. Бромат калия был в небольшом избытке (примерно 2 гр.). После проведения реакции на водяной бане в колбе я обнаружил какую-то красную маслянистую жидкость на дне, которая застыла при комнатной температуре в кристаллы темно-красного цвета. Подскажите, пожалуйста, может ли данное вещество быть 2-бром-1,4-бензохинононом? И какие цвета имеют бромпроизводные 1,4-бензохинона? Буду рад любому дельному совету. Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 650 Опубликовано: 17 марта 2018 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2018 Всем доброго времени суток. Возникла такая проблема: синтезировал хинон окислением гидрохинона броматом калия в сернокислой среде. Бромат калия был в небольшом избытке (примерно 2 гр.). После проведения реакции на водяной бане в колбе я обнаружил какую-то красную маслянистую жидкость на дне, которая застыла при комнатной температуре в кристаллы темно-красного цвета. Подскажите, пожалуйста, может ли данное вещество быть 2-бром-1,4-бензохинононом? И какие цвета имеют бромпроизводные 1,4-бензохинона? Буду рад любому дельному совету. Может просто - дибромгидрохинон? Цитата Ссылка на сообщение
Paul_K 470 Опубликовано: 17 марта 2018 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2018 По т-ре плавления (55оС) - вполне похоже. При окислении анилина броматом бромхинон получается наряду с хиноном. https://link.springer.com/article/10.1007/BF02061724 Про цвет его инфы не могу найти. Тетрабромхинон (броманил) желтый. http://www.himreakt.ru/4215/ Когда-то я делал тетрабромортохинон, он бежевый. Цитата Ссылка на сообщение
Dmitriy1990 53 Опубликовано: 17 марта 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 17 марта 2018 (изменено) Может просто - дибромгидрохинон? Вообще я не знаю). Гидрохинон, по идее, должен окисляться бромом до 1,4-бензохинона, а тот уже должен реагировать с галогеном. А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом? По т-ре плавления (55оС) - вполне похоже. При окислении анилина броматом бромхинон получается наряду с хиноном. https://link.springer.com/article/10.1007/BF02061724 Про цвет его инфы не могу найти. Тетрабромхинон (броманил) желтый. http://www.himreakt.ru/4215/ Когда-то я делал тетрабромортохинон, он бежевый. Пытался найти в интернете информация про тетрабромхинон, но ничего конкретного не нашел. Если знаете, подскажите, пожалуйста, условия получения броманила. Изменено 17 марта 2018 пользователем Dmitriy1990 Цитата Ссылка на сообщение
Paul_K 470 Опубликовано: 17 марта 2018 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2018 Вообще я не знаю). Гидрохинон, по идее, должен окисляться бромом до 1,4-бензохинона, а тот уже должен реагировать с галогеном. А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом? Пытался найти в интернете информация про тетрабромхинон, но ничего конкретного не нашел. Если знаете, подскажите, пожалуйста, условия получения броманила. Бромированием гидрохинона избытком брома, наверное. Там вряд ли еще что-то может получиться. Пользуйтесь структурным поиском: http://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx В статьях наверняка что-нибудь найдете. Цитата Ссылка на сообщение
Dmitriy1990 53 Опубликовано: 17 марта 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 17 марта 2018 Бромированием гидрохинона избытком брома, наверное. Там вряд ли еще что-то может получиться. Пользуйтесь структурным поиском: http://www.chemspider.com/StructureSearch.aspx В статьях наверняка что-нибудь найдете. Хорошо. Большое спасибо за помощь. Цитата Ссылка на сообщение
Ги Тис 11 Опубликовано: 17 марта 2018 Рассказать Опубликовано: 17 марта 2018 А вы не знаете, обладают ли бромпроизводные хинона раздражающим запахом? Чихать будете безудержно! Сильно раздражают носоглотку. Если хорошо черпанёте,то даже сопли до крови пойдут.Только под тягой кристаллизовать и прочие манипуляции! Цитата Ссылка на сообщение
Dmitriy1990 53 Опубликовано: 18 марта 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 18 марта 2018 Чихать будете безудержно! Сильно раздражают носоглотку. Если хорошо черпанёте,то даже сопли до крови пойдут.Только под тягой кристаллизовать и прочие манипуляции! Ясно. И, если вас не затрудит, еще один вопрос: как понять, есть ли в полученном продукте бромпроизводные или нет? Мой продукт имеет однородный желтый цвет, на свету искрится. Цитата Ссылка на сообщение
Ги Тис 11 Опубликовано: 18 марта 2018 Рассказать Опубликовано: 18 марта 2018 как понять, есть ли в полученном продукте бромпроизводные или нет? ТСХ ставьте,хиноны отлично хроматографируются и пятна его бромпроизводных легко "отъезжают" от исходника...Элюент берите изопропанол минимум 60%,а доливайте скажем толуолом.Естественно кристализните перед этим вашу твёрдость из изопропанола,либо той же смеси - изопропанол/толуол,чтобы хвостов у пятен меньше было Цитата Ссылка на сообщение
Dmitriy1990 53 Опубликовано: 18 марта 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 18 марта 2018 (изменено) ТСХ ставьте,хиноны отлично хроматографируются и пятна его бромпроизводных легко "отъезжают" от исходника...Элюент берите изопропанол минимум 60%,а доливайте скажем толуолом.Естественно кристализните перед этим вашу твёрдость из изопропанола,либо той же смеси - изопропанол/толуол,чтобы хвостов у пятен меньше было Спасибо большое за совет, но, к сожалению, не имею такой возможности(. Интересно, образуют ли бромпроизводные хинона комплексы с гидрохиноном вроде хингидрона. Свой продукт протестировал, выпадает темно-зеленый осадок, похожий на хингидрон. Изменено 18 марта 2018 пользователем Dmitriy1990 Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.