Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Декарбоксилирование


Valerymsh

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста!

 

Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? 

Ссылка на комментарий

Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка

 

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

Ссылка на комментарий

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

спасибо Вам большое:)

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...