Valerymsh 0 Опубликовано: 24 апреля 2018 Рассказать Опубликовано: 24 апреля 2018 Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста! Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 859 Опубликовано: 24 апреля 2018 Рассказать Опубликовано: 24 апреля 2018 Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста! Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? Цитата Ссылка на сообщение
Valerymsh 0 Опубликовано: 26 апреля 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 26 апреля 2018 Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? нет, именно такое Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 859 Опубликовано: 26 апреля 2018 Рассказать Опубликовано: 26 апреля 2018 нет, именно такое Тогда - не знаю Не, честно - не знаю... Цитата Ссылка на сообщение
Valerymsh 0 Опубликовано: 26 апреля 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 26 апреля 2018 Тогда - не знаю Не, честно - не знаю... Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 859 Опубликовано: 26 апреля 2018 Рассказать Опубликовано: 26 апреля 2018 (изменено) Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь. Изменено 26 апреля 2018 пользователем yatcheh Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 859 Опубликовано: 27 апреля 2018 Рассказать Опубликовано: 27 апреля 2018 Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь. Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро! Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона: CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2 Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения: CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе. Цитата Ссылка на сообщение
Valerymsh 0 Опубликовано: 29 апреля 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 29 апреля 2018 Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро! Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона: CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2 Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения: CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе. Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро! Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона: CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2- <----> CH3-C(O-)=C(CH3)2 Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения: CH3-C(O-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O-)Br-C(CH3)2Br --(-Br-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе. спасибо Вам большое Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.