dmr 2 422 Опубликовано: 23 мая 2018 Рассказать Опубликовано: 23 мая 2018 https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Гидрофильность Гидрофильностью обладают вещества с ионными кристаллическими решётками (оксиды, гидроксиды, силикаты, сульфаты, фосфаты, глины, стёкла и др.), вещества с полярными группами —ОН, —СООН, —NO2 и др. Так же считаются гидрофильными аминогруппы. Но если взять "по конструировать вещества" с разными гидрофильными группами, можно увидеть что растворимость падает от наличия гидро-фильных групп. Рассмотрим для примера ряд Ацетон CH3-(CO)-CH3 Ацетамид CH3-(CO)-NH2 Мочевина NH2-(CO)-NH2 Видно что растворимость явно падает. То же, даже более явно, происходит и с введением нитро группы, по сульфогруппе видимо тоже. ПОЧЕМУ??? Цитата Ссылка на сообщение
AntrazoXrom 816 Опубликовано: 23 мая 2018 Рассказать Опубликовано: 23 мая 2018 Значит, наличие гидрофильных групп не есть единственный фактор хорошей растворимости веществ. Наверное и другие факторы играют свою роль, как то: молекулярная масса, агрегатное состояние (два из трех приведенных вами веществ твердые при стандартных условиях), степень диссоциации молекулы (или ПР её ещё называют) и так далее. Цитата Ссылка на сообщение
dmr 2 422 Опубликовано: 25 мая 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 25 мая 2018 (изменено) Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится Изменено 25 мая 2018 пользователем dmr Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 650 Опубликовано: 25 мая 2018 Рассказать Опубликовано: 25 мая 2018 Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно! А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос. Цитата Ссылка на сообщение
dmr 2 422 Опубликовано: 25 мая 2018 Автор Рассказать Опубликовано: 25 мая 2018 Толуол->анилин Толуол->нитробензол Толуол->фенол Действительно растворимость повышается Интересно что будет если изначальное вещество с углеводородными концами само хорошо растворимое Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно! А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос. Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ Иначе может получиться как я писал в первом посте Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 650 Опубликовано: 25 мая 2018 Рассказать Опубликовано: 25 мая 2018 (изменено) Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ Иначе может получиться как я писал в первом посте То - да. Если, скажем, в пара-толуолсульфокислоте гидрофобный метил заместить на гидрофильную амино-группу, то её (сульфокислоты) растворимость в воде резко понизится - с 67 до 1 г/100 г А вот, скажем - растворимость аминобензолов: анилин - 3.6 (Тпл = -6С) резорцин - 140 (Тпл = 110С) флороглюцин - 1.1 (Тпл = 223С) Можно было бы сказать, что фактор энергии кристалла доминирует, но ведь - не так. Тпл растёт, "гидрофильность" растёт, а растворимость туда-сюда скачет. Растворимость вещества в воде - тут черт ногу сломит. Есть правила (которые не всегда соблюдается (на этот счёт тоже есть правила, но и они не всегда соблюдаются (и на этот счёт есть правила, которые... ну, вы поняли ))), и никакой общей количественной теории. Изменено 25 мая 2018 пользователем yatcheh Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.