Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Синтез соединения


Nimicus
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте!
Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?
post-122540-0-41712300-1528787963.jpg

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:
post-122540-0-56171100-1528789762_thumb.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

Ссылка на комментарий

Схема крайне сомнительная. Последняя стадия - цинк может сшивать молекулы, отрывая бром и восстанавливать нитрогруппу. Бромирование и нитрование тоже отнюдь не селективны.

 

Здесь посмотрите литературу:

 

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.721732.html?rid=c747bec4-8ec0-4e7e-a011-a8d53ed8538f 

  • Like 1
Ссылка на комментарий
  • Решение

Здравствуйте!

Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?

attachicon.gifсоединение.jpg

 

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:

attachicon.gifсхема синтеза.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

 

Последняя стадия не выдерживает никакой критики  :al:

Здравствуйте!

Как можно различными путями получить 3-бром-1-нитронафталин?

attachicon.gifсоединение.jpg

 

Я придумал во такой синтез из нафталина, но не уверен в нем:

attachicon.gifсхема синтеза.jpg

 

Да и еще что-то альтернативное не приходит в голову

 

Если вводить ориентирующе-фиксирующую группу, то пусть это будет амино-группа. 

нафталин - 1-нитронафталин - 1-аминонафталин - 1-амино-4-ниронафталин - 1-амино-2-бром-4-нитронафталин

А потом аминогруппу можно убрать через диазотирование и восстановление спиртом.

 

 

Можно ещё метил туда впендюрить, а в конце окислить его в карбоксил, и декарбоксилировать.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Последняя стадия не выдерживает никакой критики  :al:

 

Если вводить ориентирующе-фиксирующую группу, то пусть это будет амино-группа. 

нафталин - 1-нитронафталин - 1-аминонафталин - 1-амино-4-ниронафталин - 1-амино-2-бром-4-нитронафталин

А потом аминогруппу можно убрать через диазотирование и восстановление спиртом.

 

 

Можно ещё метил туда впендюрить, а в конце окислить его в карбоксил, и декарбоксилировать.

Спасибо, что-то я не сообразил, что надо аминогруппу вводить!

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика