Амиды амино кислот

[yatcheh]

Может защитить аминогруппу в амине предварительно и снять защиту в момент самой реакции? Тогда аммиак пусть летит. Как делается такая защита?

 

 

Можно навесить на неё триметилсилильную группу. Она сильно повысит температуру кипения, а по химическому поведению ТМС-группа очень похожа на водород. 

Скажем, гексаметилдисилазан ((CH3)3Si-NH-Si(CH3)3) в реакциях ведёт себя подобно аммиаку, но кипит при 125С.

 

Хотя, нет, и тут засада.. ТМС в реакции с амидом будет отщепляться в виде триметилсилазана, а он тоже кипит не очень-то низко.

 

Тут какая-то методологическая затычка наличествует. Нужно искать защиту, которая не испортит группу, и будет сниматься необратимо.

 

 

Это всё наверное вода с йодом делают. А отдельно йод без воды с алкиламином такого не сделает. Сможет ли он просто заместить N-водород в алкиламине? Оторвётся ли при этом аминогруппа с образованием алкилйодида?

 

Водород-то он заместит по-любасу. Может, даже, при низких температурах можно и N,N-дийодалкан получить (типа CH3-NI2). Ну, а дальше - разные варианты:

CH3-NH2 + I2 --(-HI)--> CH3-NHI --(-HI)--> CH3-N: ----> [CH2=NH] ----> уротропин (как вариант )

[Ruslan_Sharipov]

CH3-NHI --(-HI)--> CH3-N: ----> [CH2=NH]

Минус HI, что это здесь означает на практике? Греть пока HI не улнтит?

[yatcheh]

Минус HI, что это здесь означает на практике? Греть пока HI не улнтит?

 

На практике он может отщепиться под действием избытка амина.