синтез пентадиола-2,4

[Катерина1509]

Синтез пентадиола-2,4 с помощью ацетоуксусного эфира. Помогите пожалуйста решить.

[Alvonen]

Синтез пентадиола-2,4 с помощью ацетоуксусного эфира. Помогите пожалуйста решить.

 

Скажем так:

 

CH3COCH2COOEt + NaOH + CH3COCl -> CH3COCH(COCH3)COOEt + NaCl //замещение

CH3COCH(COCH3)COOEt + H2O (+ HCl) -> CH3COCH(COCH3)COOH + EtOH //гидролиз

CH3COCH(COCH3)COOH -> CH3COCH2COCH3 + CO2 + H2O //декарбоксилирование

CH3COCH2COCH3 + LiAlH4 -> CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3 // восстановление

[Коммуняка]

Скажем так:

 

CH3COCH2COOEt + NaOH + CH3COCl -> CH3COCH(COCH3)COOEt + NaCl //замещение

CH3COCH(COCH3)COOEt + H2O (+ HCl) -> CH3COCH(COCH3)COOH + EtOH //гидролиз

CH3COCH(COCH3)COOH -> CH3COCH2COCH3 + CO2 + H2O //декарбоксилирование

CH3COCH2COCH3 + LiAlH4 -> CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3 // восстановление

думаю можно намного проще кетонным расщеплением

[Alvonen]

думаю можно намного проще кетонным расщеплением

 

Действительно, проще. Такую возможность я упустил из виду...

[Гость Ученик Менделеева]

В последней реакции с алюмогидридом лития формула ацетоуксусного эфира С6H10O3.

[ssch]

В последней реакции ошибки нет, там не ацетоуксусный эфир, а ацетилацетон, C₅H₈O₂.

[siiak]

а есть у кого методичка по синтезу ацетилацетона? По ацетилацетонатам тоже интересно.

 

Думаю проводить синтез через ацетон и этилацетат в присутствии алкоголята натрия ввиду доступности для меня этих компонентов. Есть еще вариант через ангидрид, выход выше, но его мне пока не достать.

 

Просьба на xumuk.ru и в википедию не посылать, нужны именно методики. Спасибо.

[ssch]

Вам в библиотеку: Chem.Ber., 1889, v 22, p. 1017, еще "Органикум", 1979, т. 2, стр. 160.

[antonuzh]

большое спасибо!

 

А то когда мне говорили "смотри практикумы по орг синтезу, я немного не понимал, то ли на до мной шутят, то ли сами того не желая издеваются. (литературы по орг синтезу ооо----чень много, пересмотреть все нереально).

[ssch]

В практикумах собраны несложные, проверенные синтезы для студентов младших курсов. В специальной литературе по органическому синтезу могут использоваться такие реагенты или приборы, которых лишено большинство химиков.