Кислые протоны

[Olga.Laus]

Добрый день!

 

Как можно определить кислые протоны в этой молекуле?

Протон в алфа положении к C=O кислый, но в задаче сказано что есть еще другие. 

Может быть протон (1) рядом с метилами кислый из за гиперконъюгации (сверсопряжения), и заместители смогут стабилизировать отрицательный заряд?

 

Хорошего вам дня!

[yatcheh]

43 минуты назад, Olga.Laus сказал:

Добрый день!

 

Как можно определить кислые протоны в этой молекуле?

Протон в алфа положении к C=O кислый, но в задаче сказано что есть еще другие. 

Может быть протон (1) рядом с метилами кислый из за гиперконъюгации (сверсопряжения), и заместители смогут стабилизировать отрицательный заряд?

 

Хорошего вам дня!

 

Гиперконъюгация работает только в отношении атома в альфа-положении к C-H связи. Обозначенный вами протон находится у углерода в бета-положении к С-Н связи метила. А по цепи этот эффект моментально затухает. Кроме того, гиперконьюгация играет роль в стабилизации катионов, в меньшей степени - радикалов, и не работает в отношении анионов.

Водород в альфа-положении к карбонилу будет кислым, но только из-за индуктивного влияния карбонила. По правилу Бредта енолизация в этом соединении невозможна, а значит карбанион сопряжением не стабилизируется.

Другая возможность тут следует из факта жёсткой структуры молекулы, при которой возможно эффективное анхимерное взаимодействие:

 

В результате закисляется протон так же и в бета-положении к карбонилу. Можно даже предположить, что он будет более кислым, чем альфа-протон.

Изменено 31 Августа, 2018 в 17:01 пользователем yatcheh

[Olga.Laus]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Гиперконъюгация работает только в отношении атома в альфа-положении к C-H связи. Обозначенный вами протон находится у углерода в бета-положении к С-Н связи метила. А по цепи этот эффект моментально затухает. Кроме того, гиперконьюгация играет роль в стабилизации катионов, в меньшей степени - радикалов, и не работает в отношении анионов.

Водород в альфа-положении к карбонилу будет кислым, но только из-за индуктивного влияния карбонила. По правилу Бредта енолизация в этом соединении невозможна, а значит карбанион сопряжением не стабилизируется.

Другая возможность тут следует из факта жёсткой структуры молекулы, при которой возможно эффективное анхимерное взаимодействие:

 

В результате закисляется протон так же и в бета-положении к карбонилу. Можно даже предположить, что он будет более кислым, чем альфа-протон.

 

По поводу гиперконьюгации: а как на счёт алкенов? Я читала, что алкены с наибольшим колличеством заместителей более стабильны из за гиперконьюгации

[yatcheh]

Только что, Olga.Laus сказал:

 

По поводу гиперконьюгации: а как на счёт алкенов? Я читала, что алкены с наибольшим колличеством заместителей более стабильны из за гиперконьюгации

 

А там работает именно донорное свойство C-H связи:

 

Ну и немножко есть вклад радикальных структур. 

[urri]

В реальности вторым по "кислотности"  оказывается другой узловой СН

[yatcheh]

4 часа назад, urri сказал:

В реальности вторым по "кислотности"  оказывается другой узловой СН

 

В смысле - "узловой"?

 

Этот штоле? Да, это вполне. Ну, значит, тут три кислых группы