Замена гидроксильной группы на метильную

[LegendXumuk]

Ну я не сказал что прям обязательно в одну. Я сказал - желательно. А вообще можно и в несколько стадий.

[Аль де Баран]

31 минуту назад, Paul_K сказал:

Будет Me2C(OH)CH2C(OH)Me2. 

 

Не, должен быть именно изобутилен!

Конечно, самолично я эту реакцию не проверял, но почему-то больше верю Физеру, вы уж извиняйте... 

[Paul_K]

10 минут назад, Аль де Баран сказал:

 

Не, должен быть именно изобутилен!

Конечно, самолично я эту реакцию не проверял, но почему-то больше верю Физеру, вы уж извиняйте... 

 

Промежуточно образуется MeC(OMgBr)CH2MgBr. Это тоже Гриньяр, с одной связью С-О, по отношению к которой Гриньяр инертен. С чего бы ему превращаться в изобутилен? Скорее, он будет сшивающим агентом. Я не верю.

[Аль де Баран]

43 минуты назад, Paul_K сказал:

Да, с таким Гриньяром (Me2)CHCH2MgBr 

 

Неужели правда?

А я вот, грешным делом, решил, что с изопропанолом будет метан и бромид-изопропилат магния... 

[Paul_K]

1 минуту назад, Аль де Баран сказал:

 

Неужели правда?

А я вот, грешным делом, решил, что с изопропанолом будет метан и бромид-изопропилат магния... 

С метилмагнийбромидом - разумеется.

[Аль де Баран]

35 минут назад, Paul_K сказал:

С метилмагнийбромидом - разумеется.

 

Это само собой, ну а в BrMg-CH₂-MgBr вторая связь C-MgBr разве чем-то лучше первой? Да ничем! Так что порвётся она изопропанолом точно так же, как и первая (и вообще, как любой Гриньяр любым реагентом, содержащим хотя-бы намёк на H⁺). Кстати, вы присоединили изопропил не туда, это место для водорода.Так что в итоге никакого углеводорода там не будет, окромя метана  

Изменено 21 Октября, 2018 в 11:54 пользователем Аль де Баран

[Paul_K]

2 минуты назад, Аль де Баран сказал:

 

Это само собой, ну а в BrMg-CH₂-MgBr вторая связь C-MgBr разве чем-то лучше первой? Да ничем! Так что порвётся она изопропанолом точно так же, как и первая (и вообще, как любой Гриньяр любым реагентом, содержащим хотя-бы намёк на H⁺). И в итоге никакого углеводорода там не будет, окромя метана  

О чем Вы, уважаемый?? Я привел формулу Гриньяра ((Me2)CHCH2MgBr), к-рый с изопропанолом будет давать изобутан. Вот такой Гриньяр тоже подходит - Me3CMgBr.

[Аль де Баран]

14 минуты назад, Paul_K сказал:

О чем Вы, уважаемый?? Я привел формулу Гриньяра ((Me2)CHCH2MgBr), к-рый с изопропанолом будет давать изобутан. Вот такой Гриньяр тоже подходит - Me3CMgBr.

 

А, тогда извиняйте, я человек увлекающийся, и не понял тонкого юмора Аркадия! Вы просто расшифровали его идею и показали,  какой именно реактив Гриньяра выделяет изобутан под действием изопропанола, а я на фоне нашей с вами дискуссии относительно "моего"  реактива Гриньяра решил,, что вы рассматриваете  реакцию между CH₂(MgBr)₂ и изопропанолом.

 

В заключение - полезный совет автору темы. Если вдруг надумаете получать изобутан по методу Аркадия-Пауля, то спрячьте до лучших времён свой изопропанол. Просто добавь к Гриньяру воды! 

[LegendXumuk]

Хм. А где бы взять металлический магний для Гриньяра?)

 

[dmr]

https://www.google.com/search?q=магниевый+анод&oq=магние&aqs=chrome.1.69i57j0l3.3952j1j7&client=ms-android-xiaomi&sourceid=chrome-mobile&ie=UTF-8