Удаление нитрогруппы

[Алхимикус]

Добрый день! Вот вопрос, как убрать из нитро группу, чтобы получить люминол. Есть идея сделать гидрозином, но вот что будет с этого... Получаю люминол из нафталина (средство для моли) У нас в лаборатории люминола нет а нафталин есть, так хочется посмотреть что будет если в люминол добавить соль железа и перекись!!!

[Serga]

Полностью бесперспективная идея (превратить нитрогруппу в амино при помощи гидразина). Ты чего то недочитал. В Википедии:

В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитро-фталевой кислоты[1,2]. Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида.

Нитро-группа этого соединения может быть восстановлена при помощи Na2S2O4, дав в результате люминол.

Если тебя нет указанного соединения, попытайся восстановить нитрогруппу железными опилками в уксусной кислоте. Короче, экспериментируй. ХЫмик....

[Bull it]

Лучше с цинком или амальгированной фольгой. С Железом всё очень медленно.. и иногда гидролизуется

[tixmir]

Лучше с цинком или амальгированной фольгой. С Железом всё очень медленно.. и иногда гидролизуется

а вы не думали, почему в офиц. синтезах востанавливают дитионитом натрия в аммиачной среде?

дело в том что при пипячении в кислой среде идёт гидролиз( не быстрый конечно, но все-же)

[Serga]

Я думаю, там проблема в том, чтоб карбонильную группу сдуру не восстановить.

(Чел взялся делать люминол дома. Ему просто заняться нечем. Бо он будет потом месяц выделять полученное соединение). :D

[Bull it]

На сколько я понимаю метод с амиаком тут не пройдёт. Амиак конденсируется с кетонами.. :blink: а вот железо вроде кетоны не востанавливает. Да и гидролизоваться там вроде некуда. Хотя не уверен.

[Serga]

Там проблема в том, что нужно восстановить нитрогруппу, не тронув при этом карбонильную.

[Алхимикус]

Полностью бесперспективная идея (превратить нитрогруппу в амино при помощи гидразина). Ты чего то недочитал. В Википедии:

Если тебя нет указанного соединения, попытайся восстановить нитрогруппу железными опилками в уксусной кислоте. Короче, экспериментируй. ХЫмик....

Я всё дочитал . У меня была мысль сделать это данной солью, но во-первых у меня её нет, а во-вторых даже если я её получю, то не хотел бы "пачкать" люминол этим соединением. Я ищю более "чистый" и доступный способ. Почему гидразин не пройдёт?

 

а вы не думали, почему в офиц. синтезах востанавливают дитионитом натрия в аммиачной среде?

дело в том что при пипячении в кислой среде идёт гидролиз( не быстрый конечно, но все-же)

Согласен, кислота всё загубит!

[Алхимикус]

Я думаю, там проблема в том, чтоб карбонильную группу сдуру не восстановить.

(Чел взялся делать люминол дома. Ему просто заняться нечем. Бо он будет потом месяц выделять полученное соединение). :D

С чего бы то я стал бы получать люминол дома? Я планирую сделать синтез в лаборатории! Да и вообще я целенаправленно синтезитую, а возможностей быстро выделить люминол у меня хватит... <_<

[Serga]

Зачем изобретать велосипед? Наверняка есть давно апробированный и готовый метод синтеза. Или вам просто время убить?

В универах как учат? Сначала ищут готовые, описанные методы синтеза или анализа, а потом их модифицируют для себя. В чем же проблема? И что это за перебор способов востановления- гидразин, гидросульфид и т.д.? Есть давно определенные наборы восстановителей, для всех "случаев жизни". Чего тут мудрить?

Кому нужен будет твой (доморощеный) синтез, если он будет втрое затратнее по деньгам и времени?

ИМХО, дилетантством попахивает.