Нитрование

[DinozaWar]

Помогите с нитрованием следующих веществ:
а) гептановая кислота (тут идёт обычное замещение, как у алканов, или же обмен кислотными остатками?)
б) C₆H₅ - C₂H₅ (это просто октан так странно записан? Здесь обычный Коновалов?)

в) C₆H₅ -OH ( В этом и следующих двух вообще не понимаю, что делать. Да и как определить какое именно в-во?)
г) C₆H₅ - Cl 
д) C₆H₅ - NH₂ 

[yatcheh]

1 час назад, DinozaWar сказал:

Помогите с нитрованием следующих веществ:
а) гептановая кислота (тут идёт обычное замещение, как у алканов, или же обмен кислотными остатками?)
б) C₆H₅ - C₂H₅ (это просто октан так странно записан? Здесь обычный Коновалов?)

в) C₆H₅ -OH ( В этом и следующих двух вообще не понимаю, что делать. Да и как определить какое именно в-во?)
г) C₆H₅ - Cl 
д) C₆H₅ - NH₂ 

 

б) этилбензол 

в) фенол

г) хлорбензол

д) анилин

Если отвлечься от реальности, то все они нитруются в бензольное кольцо в пара-положение к заместителю (поскольку все заместители - первого рода).

 

Нитрование гептановой кислоты - это уже запредельный бред. Ну, пусть она нитруется по Коновалову в положение 2. Получится 2-нитрогептановая кислота, которая тут же, с отщеплением СО2, развалится до 1-нитрогексана. 

 

А может а) - это не гептановая кислота, а C₆H₅-COOH? Таки - бензойная? Если вы могли обозвать этилбензол октаном, то бензойную - запросто обозвать гептановой? Углеродов-то, ёптыть - семь!

Кстати, карбоксил - заместитель второго рода, и нитрование бензойной кислоты пойдёт в мета-положение.

Изменено 3 Декабря, 2018 в 17:07 пользователем yatcheh

[DinozaWar]

2 часа назад, yatcheh сказал:

Если отвлечься от реальности, то все они нитруются в бензольное кольцо в пара-положение к заместителю

Но ведь все заместители должны "защищать" бензольное кольцо, если могут. Нитрование не может пойти в пункте, например, "б" в этиле?

[DinozaWar]

2 часа назад, yatcheh сказал:

в пара-положение к заместителю (поскольку все заместители - первого рода).

И почему ещё не в орто положение, раз они первого рода?

[yatcheh]

18 минут назад, DinozaWar сказал:

И почему ещё не в орто положение, раз они первого рода?

 

"Защищают" бензольное кольцо дезактивирующие заместители. В данном случае - хлор. Но и он, всё равно ориентирует в орто-пара положение входящую нитрогруппу. Карбоксил "защищает" конкретнее, да ещё и ориентирует в противоестественное положение. А прочие заместители - этил, гидроксил, амин - они прирождённые коллаборационисты, наоборот - открывают электрофильному агенту ворота крепости. В орто- и в пара-положении.

Пара-положение в атаке предпочтительнее чисто по стерическим соображениям (не мешает своими жирными боками заместитель).

Но, я не зря оговорился - "если отвлечься от реальности". Ибо, если вы от неё не не отвлечётесь, то получится, что у алкилбензолов есть орто-эффект, фенол гладко нитруется  только в виде дисульфокислоты, а анилин при прямом нитровании вообще окисляется донемогу во всякие пачкающие посуду вещества