Установить строение C8H8ClBr

[Bedside]

Помогите, пожалуйста.

Установите строение соединения состава C₈H₈ClBr, которое может существовать в виде энантиомеров, при взаимодействии с водой превращается в С₈H₉BrO, а при действии дихромата калия в кислой среде дает соединение C₇H₅BrO₂. Последнее содержит заместители с согласованной ориентацией в S_E -реакциях , но при нитровании образует смесь изомеров. Желательно с реакциями.
 

[Paul_K]

При гидролизе легко замещается хлор (влияние фенила плюс вторичный атом С), при окислении получается замещенная бензойная кислота. Бром в орто-положении, поскольку в кислоте согласованная с карбоксилом ориентация, и при нитровании образуется смесь изомеров, а не один, как было бы в случае пара-изомера.

Исходное существует в виде энантиомеров за счет асимметричного атома С (с 4-мя разными заместителями).