Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Органическая химия


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Расположите по возрастанию легкости гидролиза следующие соединения :

а) ацетамид 

б) хлористый ацетил 

в) этилацетат 

г) уксусный ангидрид 

аргументируйте свой ответ, используя представления о механизме

Ссылка на комментарий
7 часов назад, alexusik сказал:

Расположите по возрастанию легкости гидролиза следующие соединения :

а) ацетамид 

б) хлористый ацетил 

в) этилацетат 

г) уксусный ангидрид 

аргументируйте свой ответ, используя представления о механизме

 

а < в < г < б

Гидролиз тут - нуклеоофильное замещение. Чем выше электрофильность карбонильного углерода, тем выше скорость гидролиза. Заместители у карбонила с положительным мезомерным эффектом уменьшают его электрпофильность. Чем больше +М эффект - тем меньше электрофильность карбонильного углерода.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий
7 минут назад, urri сказал:

Не стоит,как мне кажется,называть гидролиз замещением,и уж точно не стоит называть электрофильным замещение,если атакующая частица нуклеофил!

 

То да, нуклеофильное. А почему не замещение? Амин - гидроксил, алкоксил - гидроксил, хлор - гидроксил. "Замещение" - формальная категория, вполне применимая в данном случае.

Ссылка на комментарий

Да именно в силу формальных причин,слух немножко режет,гидролиз производных кислот ведь более широкое понятие,тут и нитрилы могут быть,а это уже никак не замещение

Электрофильность карбонильного атома углерода

Ссылка на комментарий
23 минуты назад, urri сказал:

Да именно в силу формальных причин,слух немножко режет,гидролиз производных кислот ведь более широкое понятие,тут и нитрилы могут быть,а это уже никак не замещение

Электрофильность карбонильного атома углерода

 

Ну, ладно, пусть будет в данных, частных случаях - замещение. Это философское масло можно долго размазывать по бутерброду формальности :)

А c электро-/нуклео- я чего-то затупил :)

Ссылка на комментарий
2 часа назад, urri сказал:

И не будем обсуждать уходящие :ds:группы

 

"Намёк поняла-а-а!" (C) :lol:

Тут надо погрузится в механизм гидролиза, и найти скоростьлимитирующую стадию. Если это - атака нуклеофила (воды), то контрапунктом будет электрофильность карбонила. А если - отщепление замещаемой группы, то тут её "уходимость" будет определяющей. Ясен пень, что ни амин, ни алкоксил просто так не уйдёт, тут нужен ещё и перенос протона, а ацетат и хлорид и так отвалятся (хотя ацетату протон тоже не помешает). 

По здравом размышлении, второй вариант представляется более вероятным. 

Ссылка на комментарий

Сказать честно,так для меня контрапункт что для армянского радио горжетка,но предвижу погружение в тему гидролиза.

Для начала следует определиться с "началом"-какая среда? Кислая или основная? Иначе запутаемся ведь...

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика