Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Предложите схему синтеза


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
4 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

 

Да я не спорю. Химия - она такая. Напишешь с бодуна какую-нить шнягу, а потом выясняется, шо это - реакция Кимоното-Херовато... :lol:

Ссылка на сообщение
8 часов назад, yatcheh сказал:

Напишешь с бодуна какую-нить шнягу, а потом выясняется, шо это - реакция Кимоното-Херовато...

Вот давайте эту шнягу вытягивать до хорошего кимоно. Акриловая кислота у нас уже есть по вьетнамской реакции С2H2 + CO + H2O = C2H3COOH (см. пункт 2 выше). Теперь получаем синильную кислоту CO + NH3 = HCN + H2O (см. https://chemiday.com/reaction/3-1-0-261). Дальше присоединяем синильную кислоту к акриловой по двойной связи. Тут вероятны два изомера:

C2H3COOH + HCN = NC-C2H4-COOH,

C2H3COOH + HCN = CH3-CH(CN)-COOH.

Дальше гидрируем нитрил до амина. В Википедии это действие называется восстановлением, что мне не очень нравится, ибо карбоксильная группа тоже может восстановится. Нужно  именно гидрировать. Ну вот. Из шняги вышло почти то что надо. Одно из того, что вышло, - это ГАМК, вещество с биологической активностью.

Ссылка на сообщение
8 минут назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Вот давайте эту шнягу вытягивать до хорошего кимоно. Акриловая кислота у нас уже есть по вьетнамской реакции С2H2 + CO + H2O = C2H3COOH (см. пункт 2 выше). Теперь получаем синильную кислоту CO + NH3 = HCN + H2O (см. https://chemiday.com/reaction/3-1-0-261). Дальше присоединяем синильную кислоту к акриловой по двойной связи. Тут вероятны два изомера:

C2H3COOH + HCN = NC-C2H4-COOH,

C2H3COOH + HCN = CH3-CH(CN)-COOH.

Дальше гидрируем нитрил до амина. В Википедии это действие называется восстановлением, что мне не очень нравится, ибо карбоксильная группа тоже может восстановится. Нужно  именно гидрировать. Ну вот. Из шняги вышло почти то что надо. Одно из того, что вышло, - это ГАМК, вещество с биологической активностью.

 

Присоединение синильной кислоты к акриловой напрямую не идёт. Присоединяется цианид к соли акриловой кислоты в водно-щелочном растворе при нагревании. При этом получается один изомер, который благополучно гидролизуется до янтарной кислоты.

 

Вся проблема в том, что нарисовать брутто-уравнение - это одно, а провести последовательные реакции "в кучке" - это другое. Каждая из них требует своих условий, зачастую - взаимоисключающих.

 

Ссылка на сообщение

Ага, Темкин уже ацетиленовое  дерево проростил! Но корни-то его в прошлом веке! Темкин О. Н., Флид Р. М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М., Наука, 1968, 216 с. Может, у кого есть электронный вариант этой книги, скиньте ссылку, будьте так добры.

Ссылка на сообщение
32 минуты назад, yatcheh сказал:

Присоединение синильной кислоты к акриловой напрямую не идёт.

Дайте, пожалуйста, источник этого знания.

32 минуты назад, yatcheh сказал:

Присоединяется цианид к соли акриловой кислоты в водно-щелочном растворе при нагревании.

И этого знания тоже.

34 минуты назад, yatcheh сказал:

При этом получается один изомер, который благополучно гидролизуется до янтарной кислоты.

Надо без воды, чтобы не гидролизовался.

Ссылка на сообщение
3 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Дайте, пожалуйста, источник этого знания.

И этого знания тоже.

 

Источник скрыт где-то в долговременной памяти.

Лениво мне пруфы искать. Не верите на слово - ну и ладно, я не настаиваю :al:

Ссылка на сообщение
31 минуту назад, yatcheh сказал:

Не верите на слово - ну и ладно, я не настаиваю

В источниках бывают варианты, обходные маневры и прочая разнота.

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика