Реакции нуклеофильного замещения

[Tiraniya]

Подскажите, пожалуйста, кто будет проявлять большую активность в реакциях нуклеофильного замещения (Sn2) - алкан или алкен?

[urri]

За русский пять

[yatcheh]

9 часов назад, Tiraniya сказал:

Подскажите, пожалуйста, кто будет проявлять большую активность в реакциях нуклеофильного замещения (Sn2) - алкан или алкен?

 

Вы, наверное, имеете в виду реакции замещения в алкилгалогенидах и винилгалогенидах. Первые будут активнее.

 

При буквальном же прочтении, ваше сообщение напоминает абсурдистскую загадку - "Летят два крокодила, один зелёный, другой - на север, сколько бананов съела обезьяна?" Ответ - "Два". Вопрос - "Почему?" Ответ - "Потому что бананы не летают".

Изменено 15 Декабря, 2018 в 15:52 пользователем yatcheh

[Tiraniya]

11 час назад, yatcheh сказал:

 

Вы, наверное, имеете в виду реакции замещения в алкилгалогенидах и винилгалогенидах. Первые будут активнее.

 

При буквальном же прочтении, ваше сообщение напоминает абсурдистскую загадку - "Летят два крокодила, один зелёный, другой - на север, сколько бананов съела обезьяна?" Ответ - "Два". Вопрос - "Почему?" Ответ - "Потому что бананы не летают".

Ха! Спасибо за максимально доступное объяснение.

Ну а все же: почему алкилгалогениды активнее? За счёт отсутствия сопряжения?

[Paul_K]

По-моему, механизм Sn2 по-умолчанию предполагает замещение у sp3-атома углерода, т.е., в производных алканов. Алкены - это другая песня.

Почему:

http://info.sernam.ru/book_org_chem.php?id=459

Как:

http://chem21.info/page/017015026072147235120176251058208230241139254073/

[Tiraniya]

9 минут назад, Paul_K сказал:

По-моему, механизм Sn2 по-умолчанию предполагает замещение у sp3-атома углерода, т.е., в производных алканов. Алкены - это другая песня.

Почему:

http://info.sernam.ru/book_org_chem.php?id=459

Как:

http://chem21.info/page/017015026072147235120176251058208230241139254073/

Спасибо!