Цепь реакций из толуола

[kaspeyan]

Добрый день. Помогите с цепочкой превращений

Толуол + нитрующая смесь = А

А + H2, Ni = B

B + CH3COCl = C

C + H2SO4 = D

D + PCl5 = E

E + NH3 = F

F + H2O (кислая среда) = G

 

На первых трех этапах, если все верно, получил о-/п-нитротолуол, o-метиланилин и о-метилацетанилид соответственно. Дальше, что получается с серной кислотой ума не приложу. Неужели согласованная ориентация в кольце во все 4 положения (если да, то количество какого изомера будет выше)?

[Аль де Баран]

На первом этапе получатся орто-, пара-нитротолуолы в сопоставимых количествах, мета- изомер как примесь. Соответственно, на втором этапе орто-, пара-толуидины. На третьем этапе орто-, пара-метилацетанилиды. С серной кислотой как раз будет несогласованная ориентация, так как оба эти заместителя являются ориентантами I рода, причём CH₃ по силе своего влияния заметно уступает NHCOCH₃. Поэтому основное ориентирующее влияние будет оказывать именно NHCOCH₃, и сульфогруппа будет входить по отношению к ней   преимущественно в положения 2- и 4- в орто-метилацетанилиде и в положение 2- в пара-метилацетанилиде (в котором положение 4- занято метилом). Однако, в первом случае сульфирование должно всё же идти преимущественно в положение 4-, а не 2- из-за влияния стерического фактора. Дальнейшее просто - замена гидроксила в сульфогруппе на хлор, потом хлора на  аминную, и в заключение гидролиз полученного производного ацетанилида в кислой среде с деацетилированием NHCOCH₃.

Изменено 20 Декабря, 2018 в 19:10 пользователем Аль де Баран

[kaspeyan]

Большое спасибо!