Окисление ксилолов. Частичное.

[the_Rion]

4 минуты назад, Аль де Баран сказал:

 

Между толуидином и толуиловой кислотой вроде как ещё пару-тройку стадий надо включить - диазотирование, цианирование, гидролиз...

Или есть что-то попроще?

 

Диазотировать придется в любом случае, что делать дальше наверное зависит от того, какой изомер толуиловой нужен и с какой целью. Либо вся цепочка, как вы и сказали, но это обычная методика. В принципе диазотированный продукт можно сульфировать, но чем это могло бы помочь я пока не обдумывал.

 

[the_Rion]

Во, я понял...

 

Толуидин + NaNO2 - диазотирование

 

Потом этот продукт + SO2 в присутствии H2SO4 - толуилсульфоновая кислота

 

И наверное можно продолжить дальше но не так как автору надо, а таким образом -

 

Толуилсульфоновая + KOH далее + Cl2 в итоге получается тозилхлорид

 

И возможно что тоже самое но Толуилсульфоновая + KClO также тозилхлорид

 

Причем в обход метода с SOCl2 или через хлорсульфоновую. Впрочем я так и знал, что эту парашу можно обойти в стороне.

 

[Аль де Баран]

51 минуту назад, the_Rion сказал:

Во, я понял...

 

Толуидин + NaNO2 - диазотирование

 

Потом этот продукт + SO2 в присутствии H2SO4 - толуилсульфоновая кислота

 

И наверное можно продолжить дальше но не так как автору надо, а таким образом -

 

Толуилсульфоновая + KOH далее + Cl2 в итоге получается тозилхлорид

 

И возможно что тоже самое но Толуилсульфоновая + KClO также тозилхлорид

 

Причем в обход метода с SOCl2 или через хлорсульфоновую. Впрочем я так и знал, что эту парашу можно обойти в стороне.

 

 

Я вообще не понял, к чему весь этот огород, и какое отношение он имеет к теме.

[the_Rion]

2 минуты назад, Аль де Баран сказал:

 

Я вообще не понял, к чему весь этот огород, и какое отношение он имеет к теме.

 

Зато я понял, и это самое важное. Сульфогруппа я думаю что в целом мешать не будет. Кому надо доработают методу в нужную сторону, это можно сделать.

 

 

[U3BECTb]

В Org syn сказано что вместо п-цимола пойдет фракция скипидара, кипящая при 176. Но позвольте в скипидаре лимомен а не цимол.

Или цимол видет себя при окислении азоткой как лимонен?

[yatcheh]

5 часов назад, U3BECTb сказал:

В Org syn сказано что вместо п-цимола пойдет фракция скипидара, кипящая при 176. Но позвольте в скипидаре лимомен а не цимол.

Или цимол видет себя при окислении азоткой как лимонен?

 

Лимонен при окислении азоткой ведёт себя как цимол. Шестичленный цикл лимонена легко дегидрируется до ароматического.

[U3BECTb]

Пишут что окисляется до карвона. Вот и кому теперь верить хз

Лимонена до 10% в дистилляте от грузовых покрышек. Очень выгодно выходит

[urri]

Я бы для начала ЯМР этой смесюги проснял...

[Аль де Баран]

Чем дальше читаю эту тему, тем больше впадаю в прострацию. Вы вообще об чём сейчас тут пишите?