Нитрование 1-нитро-4-фенилбензола

[student005]

Какое из колец будет затрагиваться при нитрование и какие будут основные продукты реакции? 

[yatcheh]

40 минут назад, student005 сказал:

Какое из колец будет затрагиваться при нитрование и какие будут основные продукты реакции? 

 

Нитрование пойдёт в незамещённый фенил. А вот ориентация - это интересный вопрос. Полагаю, что пара-нитрофенил должен быть заместителем второго рода, так как мезомерный эффект легко передаётся в сопряжённой системе связей, а тем более - в ароматической. Поэтому продуктом нитрования должен быть 3,4'-динитробифенил 

Нитрование в замещённое кольцо должно быть затруднено, так как в орто-положении имеются стерические затруднения - фенильный заместитель стремится в одной плоскости находится, из-за сопряжения.

Изменено 24 Декабря, 2018 в 17:15 пользователем yatcheh

[urri]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Нитрование пойдёт в незамещённый фенил. А вот ориентация - это интересный вопрос. Полагаю, что пара-нитрофенил должен быть заместителем второго рода, так как мезомерный эффект легко передаётся в сопряжённой системе связей, а тем более - в ароматической. Поэтому продуктом нитрования должен быть 3,4'-динитробифенил 

Нитрование в замещённое кольцо должно быть затруднено, так как в орто-положении имеются стерические затруднения - фенильный заместитель стремится в одной плоскости находится, из-за сопряжения.

 

Моя чуйка говорит,что нитрование пойдет в пара...

 

[Аль де Баран]

Мне тоже кажется более вероятным нитрование в положение 4' (пара), а также отнюдь не исключается и нитрование в положение 2 (орто) замещённого  кольца. Что касается пространственных затруднений, то я смутно припоминаю из курса органики, что в производных бифенила как раз наоборот - достаточно объёмный заместитель, входящий в положение 2, нагло препятствует свободному вращению колец, нарушая их копланарность, в связи с чем, к примеру, у некоторых 2,2'-производных бифенила имеет место специфическая стереоизомерия, когда оптические изомеры есть, а асимметрического атома углерода нет. Но это всё обрывки из отрывков сознания, возможно, я и ошибаюсь, надо копать источники.

 

PS. Вот страничка из книги Клара, я думаю, она подтверждает мысль относительно того, как должно идти нитрование сабжа:

 

Изменено 25 Декабря, 2018 в 02:22 пользователем Аль де Баран