Алкирование бензамида и анилина, в чем различие?

[rich1986]

Алкирование бензамида и анилина, в чем различие? Вроде понимаю, возле бензольного кольца у бензамида ориентант 2 рода т.е акцептор, должно пойти галогенирование в метаположение, а у анилина 1 рода  в орто и пара. С алкилированием не могу разобраться, все же пойдет только по аминогруппе, с получение третичных аминов

[yatcheh]

3 часа назад, rich1986 сказал:

Алкирование бензамида и анилина, в чем различие? Вроде понимаю, возле бензольного кольца у бензамида ориентант 2 рода т.е акцептор, должно пойти галогенирование в метаположение, а у анилина 1 рода  в орто и пара. С алкилированием не могу разобраться, все же пойдет только по аминогруппе, с получение третичных аминов

 

Алкилирование бензамида в ядро по Фриделю-Крафтсу вообще не идёт. Анилин быстро алкилируется по азоту.

N-алкилирование амидов идёт только в виде аниона, образующегося при действии сильного основания (типа гидрида натрия или трет-бутилата калия), но и в этом случае возможно как N-алкилирование, так и О-алкилирование. 

R-CO-NH2 --(NaH)--> R-CO-NH^- --(R'Hal)--> R-CO-NH-R' 

R-CO-NH^- <----> R-C(=NH)-O^- --(R'Hal)--> R-C-(=NH)-O-R'

[rich1986]

Спасибо Вам большое! выручили)