Цепочка реакций

[Elvira_synth]

Вот такая цепочка. Можете, пожалуйста, решить её и написать структурные формулы продуктов.

[Вадим Вергун]

Странная цепочка. В ней на многих этапах очень низкая селективность и возможны разные варианты. 

[Elvira_synth]

10 класс, профиль

41 минуту назад, Вадим Вергун сказал:

Странная цепочка. В ней на многих этапах очень низкая селективность и возможны разные варианты. 

10 класс, профиль

[M_GM]

Возможны разные варианты, но наиболее вероятный, задуманный составителем, видимо такой:

 

1- здесь скорее всего изомеризация, т.к. следующая реакция характерна для алканов

пиши формулу простейшего изомера н-октана

2- хлорирование этого изомера - замещается водород у разветвления

3 - реакция Вюрца - сшиваются две молекулы предыдущего продукта с образованием С16 и попутно NaCl

4. - а вот здесь скорее всего дегидрирование - получай из своего С16 симметричный алкен - водород отрывай по месту сшивки

5. присоединяй по двойной связи HBr - правило Марковникова используй (если оно здесь работает)

6. замена брома на группу ОН получаешь С16 спирт + HBr

7 (х4-х7) жесткое окисление алкена С16, молекула рвется по двойной связи с заменой С=С на С=O,

получаем 2 молекулы кетона С8

8 (х7-х8) гидрирование кетона с образованием соотв вторичного спирта С8

9 (х7-х9) замещение атома кислорода хлором ..С=О -> ..CCl2 + POCl3

10 (х10) скорее всего отщепление HCl с образованием С8 алкина или диена с С=С=С связями

Изменено 6 Января, 2019 в 18:03 пользователем M_GM

[Вадим Вергун]

1 час назад, M_GM сказал:

Возможны разные варианты, но наиболее вероятный, задуманный составителем, видимо такой:

 

1- здесь скорее всего изомеризация, т.к. следующая реакция характерна для алканов

пиши формулу простейшего изомера н-октана

2- хлорирование этого изомера - замещается водород у разветвления

3 - реакция Вюрца - сшиваются две молекулы предыдущего продукта с образованием С16 и попутно NaCl

4. - а вот здесь скорее всего дегидрирование - получай из своего С16 симметричный алкен - водород отрывай по месту сшивки

5. присоединяй по двойной связи HBr - правило Марковникова используй (если оно здесь работает)

6. замена брома на группу ОН получаешь С16 спирт + HBr

7 (х4-х7) жесткое окисление алкена С16, молекула рвется по двойной связи с заменой С=С на С=O,

получаем 2 молекулы кетона С8

8 (х7-х8) гидрирование кетона с образованием соотв вторичного спирта С8

9 (х7-х9) замещение атома кислорода хлором ..С=О -> ..CCl2 + POCl3

10 (х10) скорее всего отщепление HCl с образованием С8 алкина или диена с С=С=С связями

Я бы не так сделал. В первом обычно имеется ввиду циклизация с ароматизацией, до этилбензола, далее хлорирование в бензильное положение, сшивка до 2,3-дифенилбутана, дегидрирование до 2,3-дифенилбуда-2-ена,  ну а дальше понятно. 

[M_GM]

Тоже вполне правдоподобный вариант (возможно к цепочке есть некий текст, который позволяет сделать более определенный выбор, но который ТС поленился отобразить)

[Elvira_synth]

В 06.01.2019 в 22:43, Вадим Вергун сказал:

Я бы не так сделал. В первом обычно имеется ввиду циклизация с ароматизацией, до этилбензола, далее хлорирование в бензильное положение, сшивка до 2,3-дифенилбутана, дегидрирование до 2,3-дифенилбуда-2-ена,  ну а дальше понятно. 

А можете, пожалуйста, нарисовать структурные формулы?