Механизм реакции

[noname1-96]

1. На флуорен действуют двухромокислым натрием в ледяной уксусной кислоте. Получается флуоренон.

2. В колбу с флуореноном, тонкорастертым йодом, ледяной уксусной кислотой вливают по каплям раствор состоящий из HNO3/H2SO4. Получается 2,7-дийодофлуоренон-9.

Напишите механизм этих реакций.

Заранее спасибо!

[yatcheh]

2 часа назад, noname1-96 сказал:

1. На флуорен действуют двухромокислым натрием в ледяной уксусной кислоте. Получается флуоренон.

2. В колбу с флуореноном, тонкорастертым йодом, ледяной уксусной кислотой вливают по каплям раствор состоящий из HNO3/H2SO4. Получается 2,7-дийодофлуоренон-9.

Напишите механизм этих реакций.

Заранее спасибо!

 

Видимо, механизм тут аналогичен общему механизму йодирования йодом в серно-азотной смеси. Электрофильная частица генерируется из йода с участием нитроний-катиона:

HNO₃ + H₂SO₄ <---> NO₂⁺ + HSO₄^- + H₂O

NO₂⁺ + I₂ <----> NO₂I + I⁺

Далее идёт электрофильное замещение в ароматическом ядре:

Ar-H + I⁺ ----> Ar-I + H⁺

Йодистый нитрозил так же генерирует электрофильный йод:

NO₂I + H⁺ ----> HNO₂ + I⁺

Азотистая кислота разлагается с образованием окислов азота. Т.е. йод в реакции используется полностью.