Определите структурную формулу углеводорода

[Серафима99]

Здравствуйте,подскажите,пожалуйста,как решить задачу

Определите строение органического соединения состава C10H14, если:

1.)хлорирование на свету протекает по первичному атому углерода

2.)нитрование разбавленной азотной кислотой дает первичное нитросоедиение 

3.)действие нитрующей смесью приводит к образованию одного изомера, в следствии стереопрепятствий 

Напишите уравнение соответствующих реакций  и назовите исходное соединение.

 

Вопросы: Что такое бромистый бутирил?

Какие условия протекания реакции Дильса-Альдера?

Заранее спасибо!

[Paul_K]

Судя по ф-ле, это ароматический углеводород. Судя по тому, что при хлорировании на свету и нитровании по Коновалову получаются первичные производные, все его заместители - метильные группы. Подходят все три изомера тетраметилбензола - при нитровании в кольцо все они дают только один изомер, при введении как одной нитрогруппы, так и двух..

 

Бромистый бутирил - это бромангидрид масляной кислоты.

Р-ция Дильса-Альдера в случае активных диенов и диенофилов идет самопроизвольно.

[Серафима99]

3 часа назад, Paul_K сказал:

Судя по ф-ле, это ароматический углеводород. Судя по тому, что при хлорировании на свету и нитровании по Коновалову получаются первичные производные, все его заместители - метильные группы. Подходят все три изомера тетраметилбензола - при нитровании в кольцо все они дают только один изомер, при введении как одной нитрогруппы, так и двух..

 

Бромистый бутирил - это бромангидрид масляной кислоты.

Р-ция Дильса-Альдера в случае активных диенов и диенофилов идет самопроизвольно.

Я разобралась. Спасибо!

Изменено 20 Января, 2019 в 14:12 пользователем Серафима99

[urri]

На самом деле это третбутилбензол

[Серафима99]

2 часа назад, urri сказал:

На самом деле это третбутилбензол

Как тогда может образоваться один изомер?

[Аль де Баран]

28 минут назад, Серафима99 сказал:

Как тогда может образоваться один изомер?

 

Трет-бутильная группа является орто-, пара- ориентантом, но из-за своего объёма создаёт пространственные затруднения при попытке нитрогруппы встать в орто-положение, поэтому той приходится отправляться в пара-положение. Всё сходится.

[Серафима99]

10 минут назад, Аль де Баран сказал:

 

Трет-бутильная группа является орто-, пара- ориентантом, но из-за своего объёма создаёт пространственные затруднения при попытке нитрогруппы встать в орто-положение, поэтому той приходится отправляться в пара-положение. Всё сходится.

То есть правильный ответ-третбутилбензол?

Почему не подходит тетраметилбензол? 

[yatcheh]

18 минут назад, Серафима99 сказал:

То есть правильный ответ-третбутилбензол?

Почему не подходит тетраметилбензол? 

 

Всё дело в оговорке "в следствие стереопрепятствий"  в условиях задачи.

Тетраметилбензол даёт единственный изомер мононитропроизводного в силу общей геометрии молекулы, а не стереопрепятствий.

А вот "стереопрепятствие" - это как раз про трет-бутил.

Изменено 21 Января, 2019 в 19:10 пользователем yatcheh

[Серафима99]

23 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Всё дело в оговорке "в следствие стереопрепятствий"  в условиях задачи.

Тетраметилбензол даёт единственный изомер мононитропроизводного в силу общей геометрии молекулы, а не стереопрепятствий.

А вот "стереопрепятствие" - это как раз про трет-бутил.

Спасибо!