Почему линейный полиэфир?

[dmr]

Учитывая находку на свалке, решил посмотреть, что с него сделать можно 

Цитата

По химическим свойствам 1,4-бутандиол типичный гликоль.

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами(в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновойкислотами протекает легко и без катализатора.

Вопрос, в том почему бутандиол с щавелевой в линейный полиэфир сложится, а не в циклический? 

Восьмиугольники циклы вроде вполне стабильны

[foundryman]

1 час назад, dmr сказал:

Учитывая находку на свалке, решил посмотреть, что с него сделать можно 

Вопрос, в том почему бутандиол с щавелевой в линейный полиэфир сложится, а не в циклический? 

Восьмиугольники циклы вроде вполне стабильны

Да они все стабильные, а если в цикле больше 15 атомов, то и внутренние напряжения исчезают. Думаю, с увеличением цикла просто снижается вероятность взаимодействия реакционных групп в одной молекуле. Есть способ расчета количества циклов, образующихся при полимеризации/поликонденсации - смотрите уравнение Якобсона-Штокмайера.

[yatcheh]

13 часа назад, dmr сказал:

Учитывая находку на свалке, решил посмотреть, что с него сделать можно 

 

 

Нагрейте его с хромитом меди до кипения 

[dmr]

Только что, yatcheh сказал:

 

Нагрейте его с хромитом меди до кипения 

Вы бы рассказали всё же, чего будет

[yatcheh]

3 минуты назад, dmr сказал:

Вы бы рассказали всё же, чего будет

 

ГБЛ будет. Тс-с-с! Первый список... 

[dmr]

Ходи блин по свалкам, теперь... 

[yatcheh]

1 час назад, dmr сказал:

Ходи блин по свалкам, теперь... 

 

Как-то попросил меня шеф забрать забракованные образцы циннаризина собственного синтеза, который мы пытались впарить "Татхимфармпрепаратам". Съездил, забрал. И забыл из сумки выложить. А дело было в пятницу, и я, само собой, по пути отметил это дело. И на Проспекте Победы, возле рынка, меня менты и приняли. Как они обрадовались, когда нашли эти пакетики с аккуратно расфасованным белым порошком! Уже новые звёздочки примеряли! До утра в обезьяннике продержали, потом ещё часа три в кабинете мариновали, кого-то ждали. Наконец, пришёл ожидаемый чувак в жёванном пиджаке и джинсах, порошки понюхал, на язык попробовал, скривился, и ушёл. А меня отпустили. Даже порошки отдали  

[yatcheh]

15 часов назад, dmr сказал:

Учитывая находку на свалке, решил посмотреть, что с него сделать можно 

Вопрос, в том почему бутандиол с щавелевой в линейный полиэфир сложится, а не в циклический? 

Восьмиугольники циклы вроде вполне стабильны

 

Энтропия против больших циклов. 

Как-то я получал циклический эфир из диметоксифосфоната и 1,4-бутандиола. Семичленник (по поводу  этого названия было много искромётных замечаний от соседей по лабе). Переэтерификациею в присутствии метилата натрия. Так поначалу - всё нормально, а потом - бац! - и полимеризация. Долго я с ним трахался, пока не нашёл алгоритм - греть, пока не появятся первые признаки опалесценции, в этот момент, не медля ни секунды, вальнуть тудой фосфорной кислоты. В результате получал его с 40%-м выходом, хотя по литературе  максимум - 17% был. Слепошарые, хуле...

[Митя]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Как-то попросил меня шеф забрать забракованные образцы циннаризина собственного синтеза, который мы пытались впарить "Татхимфармпрепаратам". Съездил, забрал. И забыл из сумки выложить. А дело было в пятницу, и я, само собой, по пути отметил это дело. И на Проспекте Победы, возле рынка, меня менты и приняли. Как они обрадовались, когда нашли эти пакетики с аккуратно расфасованным белым порошком! Уже новые звёздочки примеряли! До утра в обезьяннике продержали, потом ещё часа три в кабинете мариновали, кого-то ждали. Наконец, пришёл ожидаемый чувак в жёванном пиджаке и джинсах, порошки понюхал, на язык попробовал, скривился, и ушёл. А меня отпустили. Даже порошки отдали  

Что, серьёзно, на язык попробовал? Это делает историю похожей на байку. Естественный отбор издавна отсеивает химиков, пробующих на язык неизвестные вещества - и не так важно, что там будет - безводная синильная кислота, карфентанил или алкиламинное производное бензодифурана.

[foundryman]

6 часов назад, yatcheh сказал:

 Семичленник

Вроде как 1,3-диоксепан (бутандиолформаль) из того же бутандиола и параформа нормально получается.