Ароматическая химия, скорости реакций электрофильного замещения

[Виноградинка]

 Расположите приведенные соединения в порядке возрастания скорости реакций электрофильного замещения в бензольном кольце

[yatcheh]

12 минуты назад, Виноградинка сказал:

 Расположите приведенные соединения в порядке возрастания скорости реакций электрофильного замещения в бензольном кольце

 

триметилфениламмоний хлорид < нитробензол < фторбензол < бензол < ацетанилид < этилбензол

 

Правильно эту задачу можно решить, только зная ответ. Ответ можно узнать в конце задачника. Другой вариант - найти константы Гаммета-Тафта для этих заместителей в каком-нибудь справочнике. Поскольку у меня нет под рукой ни задачника, ни справочника, то я этот ряд выстроил из соображений здравого смысла и интуиции 

Насчет первой пары есть сомнения. Так же есть сомнения насчёт пары фторбензол - бензол. Да и с ацетанилидом и этилбензолом тоже не всё однозначно...

[Виноградинка]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

триметилфениламмоний хлорид < нитробензол < фторбензол < бензол < ацетанилид < этилбензол

 

Правильно эту задачу можно решить, только зная ответ. Ответ можно узнать в конце задачника. Другой вариант - найти константы Гаммета-Тафта для этих заместителей в каком-нибудь справочнике. Поскольку у меня нет под рукой ни задачника, ни справочника, то я этот ряд выстроил из соображений здравого смысла и интуиции 

Насчет первой пары есть сомнения. Так же есть сомнения насчёт пары фторбензол - бензол. Да и с ацетанилидом и этилбензолом тоже не всё однозначно...

В любом случае спасибо большое за ответ:)