Класс соединений

[Виноградинка]

Какие из приведенных соединений являются неароматическими и антиароматическими и чем они отличаются?

[yatcheh]

15 минут назад, Виноградинка сказал:

Какие из приведенных соединений являются неароматическими и антиароматическими и чем они отличаются?

 

Берём правило Хюккеля (4n+2), считаем пэ-пи электроны, и смотрим - есть замкнутая цепь сопряжения.

Если электронов 4n - то антиароматический

1) 2+2+1=5 неароматический

2) 6 электронов (n=2) плюс вакантная орбиталь бора, замыкающая цепь. Ароматический с разделением зарядов.

3) мёртвый котёнок. 6 электронов + 2 вакантных орбитали. Ароматический

4) 4 электрона. Антиароматический 

5) 8 электронов. Антиароматический

6) 6 электронов. Ароматический

7) 6 электронов. Ароматический. 

8) 6 электронов. Ароматический.

9) А тут - хз. Правило Хюккеля на системах с числом циклов больше двух не работает. Формально - 14 электронов, т.е. правилу удовлетворяет (n = 3), но не факт.

[Виноградинка]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Берём правило Хюккеля (4n+2), считаем пэ-пи электроны, и смотрим - есть замкнутая цепь сопряжения.

Если электронов 4n - то антиароматический

1) 2+2+1=5 неароматический

2) 6 электронов (n=2) плюс вакантная орбиталь бора, замыкающая цепь. Ароматический с разделением зарядов.

3) мёртвый котёнок. 6 электронов + 2 вакантных орбитали. Ароматический

4) 4 электрона. Антиароматический 

5) 8 электронов. Антиароматический

6) 6 электронов. Ароматический

7) 6 электронов. Ароматический. 

8) 6 электронов. Ароматический.

9) А тут - хз. Правило Хюккеля на системах с числом циклов больше двух не работает. Формально - 14 электронов, т.е. правилу удовлетворяет (n = 3), но не факт.

Огромнейшее спасибо за столь подробное объяснение:))

[urri]

Номер 9 ароматический ,но это определяется только спектральными методами,а на глаз сказать нельзя!