Процентное содержание продуктов хлорирования пентана.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возник вопрос по следующему заданию:

"Напишите структурные формулы продуктов монохлорирования н-пентана. Укажите процентное содержание каждого продукта, имея в виду, что вторичный атом водорода замещается в 3,9 раз легче, чем первичный". Вот мои рассуждения:

Образоваться могли 1-хлорпентан, 2-хлорпентан, и 3-хлорпентан. Исходя из формулы пентана у нас 6 первичных C-H связей и 6 вторичных C-H связей. Под легкостью замещения, если я правильно понял, они имели в виду относительную активность связи. Тогда 3,9:1 - соотношение активностей связей. Далее я домножаю на 6 3,9 и 1, так как связей у нас одинаковое количество. Получаю 23,4:6. Процентное содержание 1-хлорпентана будет равно 6/(6+23,4)*100=20,4%. Получается, что 79,6% процента приходится на 2-хлорпентан и 3-хлорпентан. Оба этих изомера получаются при замещении вторичного атома углерода. Не могу понять, какое будет соотношение у этих изомеров. 1:1? Пытался оценить стабильность соответствующих радикалов:

1)CH3-CH-CH2-CH2-CH3 - здесь получается 5 Mh+(гиперконьюгация). Также возможен вклад I+ метильной и пропильной группы (за счет различной электроотрицательности С(sp2) и C(sp3))

2)CH3-CH2-CH-CH2-CH3 - здесь 4 Mh+, а также I+ двух этильных групп.

Получается, что по стабильности данные радикалы очень схожи? Верны ли мои рассуждения, написанные выше?

 

Изменено 8 Марта, 2019 в 12:31 пользователем Dmitriy1990

[Nemo_78]

По-моему, соотношение 1-ХП : 2-ХП : 3-ХП = 6 : (4•3,9) : (2•3,9) = 6 : 15,6 : 7,8 или 20,41 : 53,06 : 26,53 (если в процентах).

 

. Считал на бегу (без калькулятора), так что мог и "навалять".

[Dmitriy1990]

10 минут назад, Nemo_78 сказал:

По-моему, соотношение 1-ХП : 2-ХП : 3-ХП = 6 : (4•3,9) : (2•3,9) = 6 : 15,6 : 7,8 или 20,41 : 53,06 : 26,53 (если в процентах).

 

. Считал на бегу (без калькулятора), так что мог и "навалять".

Да, содержание 1-хлорпентана у меня получилось такое же, как и у вас. А как вы вычислили содержание двух остальных изомеров?

[Xegdar]

10 минут назад, Dmitriy1990 сказал:

Да, содержание 1-хлорпентана у меня получилось такое же, как и у вас. А как вы вычислили содержание двух остальных изомеров?

6 водородов на первичном углероде  для -хлорпентана= 6*1

4 водорода на вторичном углероде для  2-хлорпентана=4*3.9=15.6

2 водорода на вторичном углероде для 3-хлорпентана =2*3.9=7.8

соотношение 6:15.6:7.8

но вроде как, 3-хлорпропан должен быть более стабилен, так как две этиловых группы лучше стабилизируют чем метиловая и пропиловая. 

Изменено 8 Марта, 2019 в 13:20 пользователем Xegdar

[Dmitriy1990]

55 минут назад, Nemo_78 сказал:

По-моему, соотношение 1-ХП : 2-ХП : 3-ХП = 6 : (4•3,9) : (2•3,9) = 6 : 15,6 : 7,8 или 20,41 : 53,06 : 26,53 (если в процентах).

 

. Считал на бегу (без калькулятора), так что мог и "навалять".

 

35 минут назад, Xegdar сказал:

6 водородов на первичном углероде  для -хлорпентана= 6*1

4 водорода на вторичном углероде для  2-хлорпентана=4*3.9=15.6

2 водорода на вторичном углероде для 3-хлорпентана =2*3.9=7.8

соотношение 6:15.6:7.8

но вроде как, 3-хлорпропан должен быть более стабилен, так как две этиловых группы лучше стабилизируют чем метиловая и пропиловая. 

Большое спасибо за ответы. Я понял, как надо было выполнять это задание.

[Nemo_78]

4 часа назад, Xegdar сказал:

две этиловых группы лучше стабилизируют чем метиловая и пропиловая. 

. Такому энергичному радикалу, как атомарный хлор, в реакциях S_R в принципе все вторичные атомы водорода одинаковы, а динамический фактор (устойчивость у/в радикала) такой роли, как при бромировании, не играет. ИМХО...

Изменено 8 Марта, 2019 в 17:19 пользователем Nemo_78