Нуклеофильное замещение

[Виноградинка 0]

Для щелочного плавления ароматических сульфопроизводных можно предположить два альтернативных механизма: SN2Ar и механизм с промежуточным образованием дегидробензола. В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты и почему: при сплавлении со щелочью бензолсульфокислоты, меченной атомом углерода 14C, гидроксильная группа оказывается у того же атома углерода, у которого ранее находилась сульфогруппа; при щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол; п-гидроксисульфокислота возвращается из щелочного плава не измененной?

[yatcheh 8 106]

8 минут назад, Виноградинка сказал:

Для щелочного плавления ароматических сульфопроизводных можно предположить два альтернативных механизма: SN2Ar и механизм с промежуточным образованием дегидробензола. В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты и почему: при сплавлении со щелочью бензолсульфокислоты, меченной атомом углерода 14C, гидроксильная группа оказывается у того же атома углерода, у которого ранее находилась сульфогруппа; при щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол; п-гидроксисульфокислота возвращается из щелочного плава не измененной?

 

Все факты в пользу SN2Ar

Если бы было не так, то метка 14С гуляла бы, и п-толуолсульфокислоты получалась бы примесь м-крезола, а п-фенолсульфокислота превращалась бы в резорцин.