Цепочка в органике на производные бензола.

[Elvira_synth]

Помогите решить, пожалуйста. Не понимаю, что происходит после х2. Там должно быть хлорирование радикала, но что тогда происходит в следующей реакции? Ведь на спиртовом koh у нас появляется тройная связь...

 

C6H6 -(CH3Cl; AlCl3/t°)—> X1 —(HNO3/H2SO4)—> X2 + X3

X2–(2Cl2; hv)—> X4 —(KOH, EtOH)—> X5 —((NH4)2S)—> X6 —(HCl; H2O, t°)—> X7 —(KOH,t°)—> X8+X9

 

Найти Х8

варианты:

[XemX64]

Давайте думать вместе!

Х1=Толуол

Х2+Х3=о-нитротолуол+п-нитротолуол

Пусть Х2=пара-нитротолуол

X2+ 2Cl2,-2HCl/hv = пара-нитрофенилдихлорметан=Х4

pNO2-C6H4-CHCl2===KOH в спирте,-KCl===>pNO2-C6H4-CH(Cl)OH=X5

pNO2-C6H4-CH(Cl)OH== (NH4)2S,Зинин==> pNH2-C6H4-CH(Cl)OH

pNH2-C6H4-CH(Cl)OH== HCl; H2O, t° ==>pClNH3-C6H4-CHCl2=X7

pClNH3-C6H4-CHCl2== KOH,t° ==>pNH2-C6H4-CHO пара-аминобензальдегид под номером 3

 

ВСЁ ПЕРЕПРОВЕРЬТЕ!!!

 

 

 

 

 

Изменено 23 Марта, 2019 в 23:27 пользователем XemX64

[Аль де Баран]

Чото какое-то мутноватое само задание и его решение (если оно вообще есть!) 

По-моему, структуры с гидроксилом и хлором при одном и том же атоме углерода совершенно неустойчивы и немедленно отщепляют HCl с образованием альдегида [R-CH(Cl)OH] --> RCHO + HCl. Собственно, действием щёлочи на дигалогенпроизводные с геминальными атомами галогена как раз и получают альдегиды и прочие карбонильные соединения. Однако, на хрена там вообще нужен спирт? Сомневаюсь, что спиртовая среда может сколько-нибудь стабилизировать р-NO₂-C₆H₄-CH(Cl)OH, всё равно в результате реакции со щёлочью получится пара-нитробензойный альдегид или, что вполне вероятно, его ацеталь р-NO₂-C₆H₄-CH(OC₂H₅)₂ (за счёт спирта), с которым ничего не должно случиться при восстановлении нитрогруппы сульфидом аммония, но который успешно развалится при последующей обработке соляной кислотой. Таким образом, Х7 должен быть солянокислой солью пара-аминобензальдегида, при действии на которую щёлочи выделяется свободное основание (3). Вроде бы ответ сошёлся с предыдущим выступлением, все дороги ведут в Рим, однако смущает, почему в задании из одного исходника Х2 вновь получаются два продукта Х8 + Х9 (если только ТС ничего не напутал)? Если к этому обстоятельству присовокупить заданные недетские условия (KOH,t°), то вполне можно будет с пара-аминобензальальдегидом замутить реакцию Канниццаро, получатся как раз два продукта, на картинке это (1) и (2), только у (2) аминогруппа почему-то откочевала в мета-положение к карбоксилу...

[XemX64]

Да, так и есть. Альдегид получился бы уже на стадии "Х4==>Х5", но ведь надо следовать условию, хоть оно и  кривоватое...

Изменено 24 Марта, 2019 в 08:00 пользователем XemX64