Алкилирования по Фриделя-Крафтсу

[Alex-chem]

Определите, какое число различных изомеров получится, если трижды провести реакцию алкилирования по Фриделю-Крафтсу хлорбензола необходимым количеством хлорметана в присутствии AlCl3. Считайте, что все реакции протекают последовательно.

C6H5Cl+CH3Cl=(AlCl3)=C6H4(CH3)Cl+CH3Cl=(AlCl3)=C6H3(CH3)Cl(CH3)+CH3Cl=(AlCl3)=C6H2(CH3)3Cl

9 изомеров будет?

[yatcheh]

58 минут назад, Alex-chem сказал:

Определите, какое число различных изомеров получится, если трижды провести реакцию алкилирования по Фриделю-Крафтсу хлорбензола необходимым количеством хлорметана в присутствии AlCl3. Считайте, что все реакции протекают последовательно.

C6H5Cl+CH3Cl=(AlCl3)=C6H4(CH3)Cl+CH3Cl=(AlCl3)=C6H3(CH3)Cl(CH3)+CH3Cl=(AlCl3)=C6H2(CH3)3Cl

9 изомеров будет?

 

Если понимать условия задачи буквально, то надо проанализировать - куда пойдёт замещение на каждой стадии.

На первой стадии получатся два изомера (орто-/пара-). 

На второй из орто-изомера получится два дизамещённых (в орто-/пара- к первому метилу), из второго - один. 

На третьей получится всего шесть, но три из них - одинаковые. 

Итого, останется три изомера.

Это, если полагать, что метил, как активирующая группа, имеет преимущество в ориентации, а согласованная ориентация метила и хлора перевешивает ориентацию одного метила.

 

 

К химии, собственно, задача отношение мало имеет.

Изменено 29 Марта, 2019 в 09:58 пользователем yatcheh