Реакция Вильсмейера — Хаака

[Razor8 21]

Всем привет.

Можно ли реакцию  Вильсмейера — Хаака рассматривать как некий частный случай реакции Фриделя -Крафтса, лишь с тем отличием, что вместо кислоты Льюиса - оксихлорид фосфора, а в место хлорангидрида -соответствующий алкиламид карбоновой кислоты? 

Можно ли заменить тионилом оксихлорид, и что тогда будет с выходами в общем случае?

вроде как выхода по реакции Вильсмейера — Хаака сильно выше и чище, чем в Ф-К. 

[Paul_K 470]

Можно и нитрование считать аналогом Ф-К с тем отличием, что вместо кислоты Льюиса - серная кислота, а вместо хлорангидрида - азотная ))

>Можно ли заменить тионилом оксихлорид, и что тогда будет с выходами в общем случае?

Я пробовал с ферроценом, не вышло ни хера 

[Maxshevch 21]

28 минут назад, Paul_K сказал:

>Можно ли заменить тионилом оксихлорид, и что тогда будет с выходами в общем случае?

Я пробовал с ферроценом, не вышло ни хера 

Я пробовал с шибко пи-избыточным конденсированным производным пиррола - вышло, но с худшим выходом, много побочки

[Paul_K 470]

Вообще, POCl3 можно отогнать из смеси P2O5 и PCl5, который продается.

[Razor8 21]

продолжаю фантазировать на тему..

комплекс, который образуется в результате смешивания диметилформамида и хлористого тионила.. он с виду, такой... густой, медленно текучий.. что наводит на мысль, что если его посушить, точнее отнять все что там не нужно - например сернистый ангидрид, то он должен вроде как стать твердым и сыпучим? так?

что-то не очень получается. может азотом в него дунуть? или его нельзя выделить в твердом виде? 

[yatcheh 8 642]

4 часа назад, Razor8 сказал:

продолжаю фантазировать на тему..

комплекс, который образуется в результате смешивания диметилформамида и хлористого тионила.. он с виду, такой... густой, медленно текучий.. что наводит на мысль, что если его посушить, точнее отнять все что там не нужно - например сернистый ангидрид, то он должен вроде как стать твердым и сыпучим? так?

что-то не очень получается. может азотом в него дунуть? или его нельзя выделить в твердом виде? 

 

Если отнять у этого комплекса всё, что там "не нужно", останется окись углерода. 

У вас есть "Лексус"? Если там отбросить всё ненужное, то останется прямоугольная конструкция, собранная из решётчатых элементов, и водружённая на четыре моноциклических агрегата, перемещающихся по эквидистантным траекториям. Да, ещё - покрытая соломой, но это уже - опциональная роскошь.

Изменено 3 мая 2019 пользователем yatcheh

[Razor8 21]

а я думаю откуда в моем Лексусе солома.. и почему он так много овса ест..

[Razor8 21]

еще вопрос.. а что за температура в 20С, которую нельзя превышать в реакции Вильсмейера — Хаака, при этой температуре что разваливается?

[yatcheh 8 642]

29 минут назад, Razor8 сказал:

еще вопрос.. а что за температура в 20С, которую нельзя превышать в реакции Вильсмейера — Хаака, при этой температуре что разваливается?

 

Видимо - тот самый каталитический комплекс?

[Razor8 21]

10 часов назад, yatcheh сказал:

 

Видимо - тот самый каталитический комплекс?

но в некоторых методиках, присутствует 2-3х часовой нагрев до 60С, что вносит неопределенность...