Хлорирование третичного спирта

[prutkov.yvan 0]

Конкретно хлорирование 1-метилциклогесанола проводят - газообразным хлороводородом при нулевой температуре в диэтиловом эфире. К последнему сейчас нет доступа: чем можно заменить эфир? В идеале прописи.

Изменено 5 апреля 2019 пользователем prutkov.yvan

[yatcheh 8 773]

2 часа назад, prutkov.yvan сказал:

Конкретно хлорирование 1-метилциклогесанола проводят - газообразным хлороводородом при нулевой температуре в диэтиловом эфире. К последнему сейчас нет доступа: чем можно заменить эфир? В идеале прописи.

 

Диметоксиэтан. Диоксан.

Я бы этанол взял. Или метанол. И HCl хорошо растворяет, и реакции способствует, и в плане замещения третичному спирту не конкурент.

Изменено 5 апреля 2019 пользователем yatcheh

[химхлам 200]

Думаю, можно и без растворителя.

[yatcheh 8 773]

3 часа назад, химхлам сказал:

Думаю, можно и без растворителя.

 

Больно уж липофильная жижа. И растворимость HCl будет низкая, и кислотность хреновая. Реакция может просто не пойти. Как это у меня было с трет-бутанолом и сухим HBr. Приличный растворитель тут совсем не помешает.

Я бы ещё и воды добавил чутка. Для импета.

Изменено 5 апреля 2019 пользователем yatcheh

[химхлам 200]

Пример близкого по липофильности спирта: Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях. Отв. ред. д. х. н. Е. Н. Караулова. Москва, Наука, 1988, стр. 45:

Изменено 5 апреля 2019 пользователем химхлам

[yatcheh 8 773]

6 минут назад, химхлам сказал:

Пример близкого по липофильности спирта: Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях. Отв. ред. д. х. н. Е. Н. Караулова. Москва, Наука, 1988, стр. 45:

 

Убедили. Можно.

[Arkadiy 1 354]

Просто с 36% солянкой

[yatcheh 8 773]

13 минуты назад, Arkadiy сказал:

Просто с 36% солянкой

 

Тоже вариант. Но гидрофобность спирта создаст таки проблемы. 

Изменено 7 апреля 2019 пользователем yatcheh

[химхлам 200]

Некоторые третичные спирты реагируют без проблем.

[yatcheh 8 773]

Вобсчем - трясти надо!