Механизм сплавления п-хлорбензойной кислоты с NaOH

[MBizeps]

Какие продукты будут при сплавлении п-хлорбензойной кислоты с NaOH и как будет выглядеть механизм?

Я думаю что это простое декарбоксилирование, т.е. продуктом будут хлорбензол и Na2CO3. А где можно посмотреть механизм этой реакции? Заранее благодарю!

[Alex888]

Если именно сплавление, то будут образовываться мета- и орто-гидроксибензойные кислоты. Соотношение примерно 2:1.

[yatcheh]

7 часов назад, Alex888 сказал:

Если именно сплавление, то будут образовываться мета- и орто-гидроксибензойные кислоты. Соотношение примерно 2:1.

 

Почему это? Декарбоксилирование пройдёт раньше, чем замещение хлора.

И, потом, даже если предполагать ариновое замещение хлора, то с какого перепугу там о-гидроксибензойная кислота получится? Будет смесь пара- и мета- изомеров.

Хотя, конечно, плавить хлорбензойную кислоту со щёлочью - как-то стрёмно...

[Alex888]

13 часа назад, yatcheh сказал:

 

Почему это? Декарбоксилирование пройдёт раньше, чем замещение хлора.

И, потом, даже если предполагать ариновое замещение хлора, то с какого перепугу там о-гидроксибензойная кислота получится? Будет смесь пара- и мета- изомеров.

Хотя, конечно, плавить хлорбензойную кислоту со щёлочью - как-то стрёмно...

А как же эффект сопряжения в пара-положении двух ориентантов 1-го и 2-го родов? 

[yatcheh]

8 минут назад, Alex888 сказал:

А как же эффект сопряжения в пара-положении двух ориентантов 1-го и 2-го родов? 

 

Вы имеете в виду активацию хлора карбоксилом к нуклеофильному замещению? Но при реакции с щёлочью прежде всего получится соль, и вместо карбоксильной группы будет карбоксилатная, а у ней акцепторные свойства (и без того невеликие) и влияние на хлор сильно ослаблены.