Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Восстановление по Буво-Блану


Рекомендованные сообщения

Восстановит ли метилформиат металлический натрий в метаноле. Восстановит его в диметиловый эфир? Суммарно будет только диметиловый эфир и метанолят натрия?

И аналогично этилацетат восстановится натрием в этаноле?

 

noname03.png

Ссылка на сообщение
46 минут назад, aminofenol сказал:

Восстановит ли метилформиат металлический натрий в метаноле. Восстановит его в диметиловый эфир? Суммарно будет только диметиловый эфир и метанолят натрия?

И аналогично этилацетат восстановится натрием в этаноле?

 

noname03.png

 

Не получатся простые эфиры. Расщепление сложного эфира уже на первой стадии идёт.

Это же фактически электрохимическое восстановление, где натрий - донор электрона, а спирт - донор протона.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение
17 минут назад, yatcheh сказал:

 

Не получатся простые эфиры. Расщепление сложного эфира уже на первой стадии идёт.

Это же фактически электрохимическое восстановление, где натрий - донор электрона, а спирт - донор протона.

А вообще в целом нормальный на вики английской механизм реакции лежит:

 

500px-Bouveault-Blanc_Reduction_Mechanism.png

 

 

В итоге в первом случае имеем просто метанол, во втором этанол и соответсвующие алкоголяты натрия.

Жаль.

 

Изменено пользователем aminofenol
Ссылка на сообщение

Что еще здесь интересно, это условия при которых происходит ацилоиновая конденсация, вместо образования двух молей спирта.

 

350px-Acyloin_Condensation.png

 

Вместо, восстановления по Буво-Блану.

 

noname03-2.png

Изменено пользователем aminofenol
Ссылка на сообщение

Т.е. идет сначала ацилоиновая конденсация. Но стоит образоваться спирту, как конденсация заканчивается и идеи просто восстановление с образованием спирта, пока не закончится натрий или сложный эфир?

Ссылка на сообщение

Чего еще интересно - будет ли образовываться гликольальдегид  при ацилоиновой конденсации метилформиата.

Вставить медиа

noname03-3.png

Изменено пользователем aminofenol
Ссылка на сообщение

Имея на руках металлический натрий и сложные эфиры, имхо лучше вести конденсацию Кляйзена, например синтез этилбензоилацетата из этилацетоацетата и этилбензоата при действии натрия, далее эфир можно омылить и из бензоилуксусной кислоты получить ацетофенон (судя по талмудам простым кипячением БУК с водой или серкой), либо сконденсировать этилацетоацетат с ацетоном, и получить ацетилацетон.

 

Ссылка на сообщение
  • 2 weeks спустя...
В 30.04.2019 в 23:04, the_Rion сказал:

Имея на руках металлический натрий и сложные эфиры, имхо лучше вести конденсацию Кляйзена, например синтез этилбензоилацетата из этилацетоацетата и этилбензоата при действии натрия, далее эфир можно омылить и из бензоилуксусной кислоты получить ацетофенон (судя по талмудам простым кипячением БУК с водой или серкой), либо сконденсировать этилацетоацетат с ацетоном, и получить ацетилацетон.

 

Спасибо! А у вас, часом, нету прописей на приведенные синтезы?

Ссылка на сообщение
12 часа назад, aminofenol сказал:

Спасибо! А у вас, часом, нету прописей на приведенные синтезы?

 

Этилбензоилацетат была методика емнип в одном из СОП, какой из томов не помню, остальное у Вульфсона и прочих.

 

Единственное что везде упоминается что синтез этилбензоилацетата ведется из этилацетата, но тот же Вульфсон берет однако этилацетоацетат. Правда я методику не рассматривал подробно.

 

Насчет разложения бензоилуксусной не помню где читал, но где-то нагуглил.

 

Ацетилацетон также был у Вульфсона и еще у кого-то, да в принципе про этилбензоилацетат и ацетилацетон там авторы практически друг у друга переписали и все.

Ссылка на сообщение
В 30.04.2019 в 20:17, aminofenol сказал:

Восстановит ли метилформиат металлический натрий в метаноле.

В метаноле будет пшш и ффффр. По Буво спирт берут спокойный, бутанол или ипс.

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...