Получение галоидного соединения из хлорэтона.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: возможно ли получить из хлорэтона (2-метил-1,1,1-трихлорпропан-2-ол) 2-метил-1,1,1,2-тетрахлорпропан по аналогии с методикой синтеза трет-бутилхлорида? Не нашел никакой информации по этому поводу в литературе. Теоретически проблем нет, так как это вещество в ходе реакции с HCl дает весьма устойчивый третичный катион, пусть и менее стабильный, чем у трет-бутанола. Что думаете по этому поводу? Буду рад любому дельному совету.

[yatcheh]

4 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: возможно ли получить из хлорэтона (2-метил-1,1,1-трихлорпропан-2-ол) 2-метил-1,1,1,2-тетрахлорпропан по аналогии с методикой синтеза трет-бутилхлорида? Не нашел никакой информации по этому поводу в литературе. Теоретически проблем нет, так как это вещество в ходе реакции с HCl дает весьма устойчивый третичный катион, пусть и менее стабильный, чем у трет-бутанола. Что думаете по этому поводу? Буду рад любому дельному совету.

 

Теоретически трихлорметил - сильный акцептор, и должен изрядно дестабилизировать катион. Это всё равно, что в изопропаноле заместить водород на трихлорметил, и рассчитывать, что стабильность катиона возрастёт. Она должна быть меньше, чем у вторичного катиона.

На SN1 тут трудно рассчитывать, а SN2 будет идти медленно по стерическим причинам. Так же просто, как с трет-бутанолом не получится.

[Dmitriy1990]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Теоретически трихлорметил - сильный акцептор, и должен изрядно дестабилизировать катион. Это всё равно, что в изопропаноле заместить водород на трихлорметил, и рассчитывать, что стабильность катиона возрастёт. Она должна быть меньше, чем у вторичного катиона.

На SN1 тут трудно рассчитывать, а SN2 будет идти медленно по стерическим причинам. Так же просто, как с трет-бутанолом не получится.

Понял, спасибо большое. Есть ли шанс получить галоид при комнатной температуре или нужен нагрев? Подскажите, пожалуйста.

[yatcheh]

13 минуты назад, Dmitriy1990 сказал:

Понял, спасибо большое. Есть ли шанс получить галоид при комнатной температуре или нужен нагрев? Подскажите, пожалуйста.

 

Подозреваю, что без хлористого тионила тут не обойдёссе... Можно, конечно, погреть с реактивом Лукаса, но тут - хз. Тем более, если исходник в соляной кислоте не растворим. А он растворим?

Изменено 2 Мая, 2019 в 17:23 пользователем yatcheh

[Dmitriy1990]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Подозреваю, что без хлористого тионила тут не обойдёссе... Можно, конечно, погреть с реактивом Лукаса, но тут - хз. Тем более, если исходник в соляной кислоте не растворим. А он растворим?

В воде плохо растворяется. В HCl не пробовал, но не думаю, что растворимость будет большой. Хлористого тионила нет, но хлористый цинк найдется, но он уже влаги нахватал. Получится ли из него нормальный реактив Лукаса?

[yatcheh]

18 минут назад, Dmitriy1990 сказал:

 но хлористый цинк найдется, но он уже влаги нахватал. Получится ли из него нормальный реактив Лукаса?

 

Так это не вахно - если совсем уж не поплыл, один чёрт в солянке растворять, а там 64% воды.

 

А то, что не растворим - плохо. Сомневаюсь я, что что-то толковое получится.

[Dmitriy1990]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Так это не вахно - если совсем уж не поплыл, один чёрт в солянке растворять, а там 64% воды.

 

А то, что не растворим - плохо. Сомневаюсь я, что что-то толковое получится.

Очень жаль(. Но с реактивом Лукаса все-таки попробую, как руки дойдут. Спасибо вам большое за помощь.

[chemister2010]

А если дегидратацией и гидрохлорированием?

[yatcheh]

10 часов назад, chemister2010 сказал:

А если дегидратацией и гидрохлорированием?

 

Хлор с большой вероятностью переместится к первичному атому. Трихлорметил - антимарковниковская группа. Да и гидрохлорирование обеднённой кратной связи идёт со скрипом.