Получение валина

[Марита]

Каким образом можно получить валин из изобутилового спирта?

[nikanykey]

1. Делаем литиевый алкоголят изобутилового спирта, потом обменной реакцией с бромидом магния,   Написал ерунду не так, но  получаем изобутилгриньяр,

2. Реакция реактива Гриньяра с O=C=O  приводит нас к нужной более длиной карбоновой (изовалериановой) кислоте

3. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского, бромом в присутствии фосфора или трибромидом фосфора получаем нужную нам альфа-бром кислоту

4. Финальное взаимодействие альфа-бром изовалериановой кислоты с аммиаком, и вуаля вот он. рацемат валина.

Изменено 9 Мая, 2019 в 14:22 пользователем nikanykey

[Марита]

23 минуты назад, nikanykey сказал:

1. Делаем литиевую соль, потом обменной реакцией с бромидом магния, получаем изобутилгриньяр,

2. Реакция реактива Гриньяра с O=C=O  приводит нас к нужной более длиной карбоновой кислоте

3. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского, бромом в присутствии фосфора или трибромидом фосфора получаем нужную нам альфа-бром кислоту

4. Финальное взаимодействие с аммиаком, и вуаля вот он. рацемат валина.

Я чего-то не понимаю, но удлинение во втором пункте произойдет на один атом углерода? Ещё один атом добавляется в 3 реакции?

Изменено 9 Мая, 2019 в 09:44 пользователем Марита

[nikanykey]

Да, RMgBr + CO2  дадут в конце концов R-COOH (на самом деле будет соль этой кислоты), но потом добавляется водный раствор сильной минеральной кислоты, например соляная кислота, и хлорид с бромидом магния будут в водном слое, а сверху будет изовалериановая кислота, ограниченно растворимая воде.

Но Вам для цепочки какая разница...

[nikanykey]

Если очень хочется можете по-другому рисовать, через цианирование, замещаете на галоген гидрокисльную группу, потом реакцию с цианистым калием, а получившийся нитрил гидролизуется уже до карбоновой кислоты.https://studopedia.su/15_53557_sintez-karbonovih-kislot-reaktsiey-grinyara.html

 

Изменено 9 Мая, 2019 в 10:05 пользователем nikanykey

[Марита]

Спасибо большое! До меня наконец-то дошло!  Я почему-то была уверена, что изобутиловый спирт выглядит как 2,2-диметилэтанол. Спасибо ещё раз!

3 часа назад, nikanykey сказал:

Если очень хочется можете по-другому рисовать, через цианирование, замещаете на галоген гидрокисльную группу, потом реакцию с цианистым калием, а получившийся нитрил гидролизуется уже до карбоновой кислоты.https://studopedia.su/15_53557_sintez-karbonovih-kislot-reaktsiey-grinyara.html

 

 

[nikanykey]

17 минут назад, Марита сказал:

Спасибо большое! До меня наконец-то дошло!  Я почему-то была уверена, что изобутиловый спирт выглядит как 2,2-диметилэтанол. Спасибо ещё раз!

 

Стоп, Он так и выглядит,

а оправляя по ссылочке я просто продемонстрировал 2 вида карбоксилирования с увеличением углеродной цепи. Сами примеры там неважны.

Там именно получение валериановой кислоты из н-бутил-галогенида

 

А вот в первом пункте, синтезе реактива гриньяра написал всякую фигню, забудьте про литий,

 

В общем на изобутиловый спирт надо действовать смесью брома с фосфором, получить бром-изобутан, потом взаимодействием последнего с магнием получить реактив гриньяра.,

Ну или пойти  через получение нитрила, сразу проводя реакцию бромистого изобутила с цианидом.

[Nemo_78]

. Слегка подофигел вначале от названия такого

13 часа назад, Марита сказал:

как 2,2-диметилэтанол

. Но потом, слава-те-господи, разобрался.

. Несколько забавно, конечно, привязывание названия спирта к этанолу, как родоначальной структуре. Хотя для некоторых ОН (этиловый), разумеется, и альфа, и омега...

[Марита]

17 часов назад, Nemo_78 сказал:

. Слегка подофигел вначале от названия такого

. Но потом, слава-те-господи, разобрался.

. Несколько забавно, конечно, привязывание названия спирта к этанолу, как родоначальной структуре. Хотя для некоторых ОН (этиловый), разумеется, и альфа, и омега...

Да, я ошиблась, надо 2-метилпропанол.