Карбоновые кислоты и их производные, сложные эфиры

[Серафима99]

Здравствуйте,подскажите,пожалуйста

Дана цепочка превращений

Толуол+KMnO4(100C)=A

A+Cl2(FeCl3)=Б

B+Cu(CN2) в пиридине=B

B+2H2O=Г

Г+Ch3CH2OH(избыток,в кислой среде)=Д

У меня получилось, что вещество А-бензойная кислота

Б-мета-хлорбензойная кислота

Что случается с ней,когда на нее действуют Cu(CN2) в пиридине? 

Что получается при действии пятихлористого фосфора на пропандионовую кислоту?

Спасибо!

[Paul_K]

>Б-мета-хлорбензойная кислота Что случается с ней,когда на нее действуют Cu(CN2) в пиридине? 

С CuCN под давлением при 200^oС в пиридине Cl заменится на CN. Хотя, так в случае хлорбензола, электрофильные заместители облегчают это дело.

>Что получается при действии пятихлористого фосфора на пропандионовую кислоту?

COOH группы превращаются в COCl, при избытке могут в CCl3.

Изменено 19 Мая, 2019 в 04:07 пользователем Paul_K

[Серафима99]

4 часа назад, Paul_K сказал:

>Б-мета-хлорбензойная кислота Что случается с ней,когда на нее действуют Cu(CN2) в пиридине? 

С CuCN под давлением при 200^oС в пиридине Cl заменится на CN. Хотя, так в случае хлорбензола, электрофильные заместители облегчают это дело.

>Что получается при действии пятихлористого фосфора на пропандионовую кислоту?

COOH группы превращаются в COCl, при избытке могут в CCl3.

Если прибавляется одна молекула PCl5,то образуется 

ClOC-Ch2-COOH?

И как называется вещество вот это 

C6H4COOH(CN)? И куда девается Cu?   Пиридин в данном случае как растворитель? 

[Paul_K]

>Если прибавляется одна молекула PCl5,то образуется 

>ClOC-Ch2-COOH?

Такая вещь будет очень нестабильна. Думаю, имелся в виду дихлорангидрид.

>И как называется вещество вот это 

>C6H4COOH(CN)?

Мононитрил изофталевой кислоты.

>И куда девается Cu?   

В CuCl.

>Пиридин в данном случае как растворитель?

Да. И комплексообразователь для меди.

[Серафима99]

1 час назад, Paul_K сказал:

>Если прибавляется одна молекула PCl5,то образуется 

>ClOC-Ch2-COOH?

Такая вещь будет очень нестабильна. Думаю, имелся в виду дихлорангидрид.

>И как называется вещество вот это 

>C6H4COOH(CN)?

Мононитрил изофталевой кислоты.

>И куда девается Cu?   

В CuCl.

>Пиридин в данном случае как растворитель?

Да. И комплексообразователь для меди.

Спасибо!

[yatcheh]

14 часа назад, Paul_K сказал:

COOH группы превращаются в COCl, при избытке могут в CCl3.

 

Как-то с этим вопросом сталкивался, и не нашёл в букварях ни одного упоминания об этой реакции. Хотя был уверен, что так оно и есть.

А у вас есть такая ссылка? Что карбоновую кислоту можно таким образом в гем-трихлоралкан превратить?

 

Обратная реакция известна, для ароматических трихлорметильных производных. Трихлорметилбензол препаративно хлорирует оксиды, превращаясь в хлорангидрид бензойной кислоты.

Пятиокись хлорирует до хлорокиси, окись железа - то трихлорида, и т.д. 

Изменено 19 Мая, 2019 в 18:54 пользователем yatcheh

[Paul_K]

30 минут назад, yatcheh сказал:

 

Как-то с этим вопросом сталкивался, и не нашёл в букварях ни одного упоминания об этой реакции. Хотя был уверен, что так оно и есть.

А у вас есть такая ссылка? Что карбоновую кислоту можно таким образом в гем-трихлоралкан превратить?

 

Обратная реакция известна, для ароматических трихлорметильных производных. Трихлорметилбензол препаративно хлорирует оксиды, превращаясь в хлорангидрид бензойной кислоты.

Пятиокись хлорирует до хлорокиси, окись железа - то трихлорида, и т.д. 

Вот, например, пишут:

БЕНЗОТРИХЛОРИД Лаб. методы получения: хлорирование толуола в присут. РС1₅, взаимод. бензоилхлорида с РС1₅ или толуолас SOC1₂.

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/541.html

 

[yatcheh]

11 минуту назад, Paul_K сказал:

Вот, например, пишут:

БЕНЗОТРИХЛОРИД Лаб. методы получения: хлорирование толуола в присут. РС1₅, взаимод. бензоилхлорида с РС1₅ или толуолас SOC1₂.

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/541.html

 

 

Да, это прошло мимо. Слона-то я и не приметил. Наверно потому, что меня как раз гем-трихлоралканы интересовали, а не ароматические трихлорметилы. 

Быть может тут ароматика какую-то критическую роль играет. Раз хлор у них легко обменивается на кислород, то и обратная реакция имеет место.

Вот бы в реаксисе поискать что-то вроде Alk-COOH ---> Alk-CCl3

Разрешить сомнения... 

 

Где там наш украинский небрат - лётчик? Он любил мне реаксис в нос тыкать