Определить структуру соединения

[Wunderwaffe]

Здравствуйте, господа-химики! Возник некоторый затуп над задачей:

Соединение вида C6H8Cl2 с неразветвленной цепью обработали водным р-ром NaOH. Затем продукт реакции окислили Cu(OH)2 и получили соединение вида C4H8O2. 

Что-то у меня пока не складывается. Насколько я понимаю, конечный продукт - бутановая кислота. Единственный вариант исходного в-ва, который у меня родился - 3,3-дихлоргексин-1, из которого потом выходит двухатомный спирт. Только вот вызывает сомнения то, окислится ли это дело вообще гидроксидом меди до кислоты с разрывом связи. В общем, то ли лыжи не едут, то ли я... 

 

Изменено 25 Мая, 2019 в 21:52 пользователем Wunderwaffe

[Nemo_78]

Похоже, либо очепятка в условии, либо Вы не слишком внимательно переписали. Не припоминаю, чтобы водная щёлочь или такой слабый окислитель, как гидроокись меди, углеводородную цепь рвали.

[Nachinayushchiy]

А если 2,3-дихлоргексен-2

[Wunderwaffe]

1 час назад, Nemo_78 сказал:

Похоже, либо очепятка в условии, либо Вы не слишком внимательно переписали. Не припоминаю, чтобы водная щёлочь или такой слабый окислитель, как гидроокись меди, углеводородную цепь рвали.

Ну задание таки вот, вроде именно так и подразумевается 

 

Скрытый текст

 

Изменено 26 Мая, 2019 в 06:03 пользователем Wunderwaffe