Получение аспирина из алкилфенола

[viktor18]

Возможно ли осуществить следующую цепочку превращений:

алкилфенол → оксикислота → аспирин

Все перерыл, но не нашёл ни прямых, ни косвенных способов получения

[Paul_K]

O-крезол можно окислить SeO2 до салицилового альдегида, который потом снова окислить (марганцовкой, напр.) до салициловой к-ты, а ее проацетилировать. Количественный выход будет только на последней стадии.

Непонятно, однако, зачем оно надо.

[yatcheh]

13 минуты назад, Paul_K сказал:

O-крезол можно окислить SeO2 до салицилового альдегида, который потом снова окислить (марганцовкой, напр.) до салициловой к-ты, а ее проацетилировать. Количественный выход будет только на последней стадии.

Непонятно, однако, зачем оно надо.

 

Да, про селенистую кислоту я и не подумал...

 

Впрочем, более длинный алкил она не расщепит, все равно придётся ацилировать, и более жёсткий окислитель использовать.

Изменено 13 Июня, 2019 в 17:38 пользователем yatcheh