Окисление этилбензола, стирола итп

[smchem]

Готовя учеников к ЕГЭ возникло понимание отсутствия общей картины окисления производных бензолов. 

1. Например окисление всего марганцовкой в серняге - все приводит к бензойной кислоте

2. Окисление марганцовкой в нейтральной среде - этилбензол и 1-фенил-1-этанол не трогает, из стирола - 1-фенил-1,2-этандиол, 

Но что то меня смущает, что марганцовка не будет трогать спирты (в детстве батя всегда самогонку чистил марганцовкой - через пару-тройку дней стояния выпадал осадок диоксида марганца)

3. А есть, что будет окислять  1-фенил-1-этанол и 1-фенил-1,2-этандиол до ацетофенона и (даже выговорить не могу) - альдегидокетон или кислото-кетон. Вроде хромовый ангидрид в ацетоне или в пиридине...

 

[Vimto]

31 минуту назад, smchem сказал:

3. А есть, что будет окислять  1-фенил-1-этанол до ацетофенона. Вроде хромовый ангидрид в ацетоне или в пиридине...

 

Много всего: PCC,  сверн, десс-мартин и т.  д. 

[Magistr]

5 часов назад, smchem сказал:

2. Окисление марганцовкой в нейтральной среде - этилбензол и 1-фенил-1-этанол не трогает, из стирола - 1-фенил-1,2-этандиол, 

Но что то меня смущает, что марганцовка не будет трогать спирты (в детстве батя всегда самогонку чистил марганцовкой - через пару-тройку дней стояния выпадал осадок диоксида марганца)

 

Перманганат окисляет и этанол тоже за компанию с сивушными спиртами

[химхлам]

В самогоне перманганат в первую очередь окисляет альдегиды, они  вонючее и токсичнее спиртов, в этом смысл очистки перманганатом.