Органическая цепочка

[Alex-chem]

из D реакции получить  циклогександиол-1,2,можно из циклогексанол-1 под действии OsO4, а вот как получить из хлорциклогексан С и D. Подскажите,пожалуйста!

[Azichka]

Ну, наверное, все - таки надо просто обработать спиртовым раствором щелочи, и к получившемуся циклогексену добавить перманганат калия или, если хотите, OsO4 с последующим гидролизом водой. И что, OsO4 действительно вводит гидроксигруппу в альфа положение к другой?

[yatcheh]

38 минут назад, Alex-chem сказал:

из D реакции получить  циклогександиол-1,2,можно из циклогексанол-1 под действии OsO4, а вот как получить из хлорциклогексан С и D. Подскажите,пожалуйста!

 

OsO4 тут не нужен. 

хлорциклогексан - циклогексен - 1,2-дибромциклогексан - циклогександиол-1,2

Если на второй стадии применить OsO4 (или перманганат), то D тут вообще не нужен.

 

А где вы видели окисление спирта в диол четырёхокисью осмия?

Изменено 22 Июня, 2019 в 18:25 пользователем yatcheh

[Azichka]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Слегка затянутая цепочка, но OsO4 тут не нужен. 

хлорциклогексан - циклогексен - 1,2-дибромциклогексан - циклогександиол-1,2

Если на второй стадии применить OsO4 (или перманганат), то D тут вообще не нужен.

 

А где вы видели окисление спирта в диол четырёхокисью осмия?

Ну, вообще, можно притянуть  за уши D, если расписать процесс окисления двойной связи в диол перманганатом или тетраоксидом осмия. Там же промежуточно эфир образуется, который водой гидролизуется. В 2 стадии это можно расписать. Я видел подобное расписывание и на практике по органической химии и на КТ.

[yatcheh]

21 минуту назад, Azichka сказал:

Ну, вообще, можно притянуть  за уши D, если расписать процесс окисления двойной связи в диол перманганатом или тетраоксидом осмия. Там же промежуточно эфир образуется, который водой гидролизуется. В 2 стадии это можно расписать. Я видел подобное расписывание и на практике по органической химии и на КТ.

 

Можно расписать, тут уже вольному - воля

Особенно - в случае OsO4, реакция с которым идёт в неводной среде. С перманганатом это будет несколько схоластическим подходом 

 

Ещё тут интересен вопрос о стереохимической чистоте продукта. Реакция с OsO4 даст чистый цис-диол, а переход через дибромпроизводное - преимущественно транс-

 

Есть ещё один вариант - окисление циклогексена в окись (кислородом на серебре) с последующим гидролизом (при щелочном гидролизе транс-диол получится). Тут, как и с OsO4, в чистом виде вытанцовывается стадия D.

Изменено 22 Июня, 2019 в 18:51 пользователем yatcheh

[Alex-chem]

29 минут назад, yatcheh сказал:

1,2-дибромциклогексан - циклогександиол-1,2

Тут реакция через КОН водный или нет?

 

[yatcheh]

3 минуты назад, Alex-chem сказал:

Тут реакция через КОН водный или нет?

 

 

Водный, конечно. Типичная школьная реакция

 

Если хотите вые... блеснуть знаниями перед преподом - используйте OsO4:

хлорциклогексан - циклогексен - осмистый эфир циклогександиола - циклогександиол

или Ag + O2:

хлорциклогексан - циклогексен - окись циклогексена - циклогександиол

Изменено 22 Июня, 2019 в 18:58 пользователем yatcheh