Степень окисления в органике

[Аль де Баран]

3 часа назад, chemister2010 сказал:

В органике степень окисления может использоваться для уравнивания реакций, как это делается в школе. Только надо считать не групповую степень окисления, а индивидуальную, для каждого атома. Многие преподаватели об этом не знают и как уровнять окисление толуола в бензойную кислоту марганцовкой в серной кислоте объяснить не могут, предлагают подбором коэффициентов.

 

Честно говоря, я никогда не встречал такого понятия, как "групповая степень окисления". Ведь само понятие "степень окисления" по определению относится исключительно к отдельным атомам, а никак не к группам атомов.

 

2 часа назад, samogon1 сказал:

А можно ли её считать дробной и применить это к органике?

Вместо Na⁺N₃ ^-

Na⁺N^1/3₃

 

Можно, законам арифметики это не противоречит, но только дробное значение лишает смысла понятие "степень окисления" в его классической формулировке, бо электрон не может смещаться от одного атома к другому с частью своего заряда. Но, как правило, с целочисленными величинами оперировать проще, часто даже просто в уме, а с дробями легче ошибиться.

[yatcheh]

11 минуту назад, Аль де Баран сказал:

Можно, законам арифметики это не противоречит, но только дробное значение лишает смысла понятие "степень окисления" в его классической формулировке, бо электрон не может смещаться от одного атома к другому с частью своего заряда. Но, как правило, с целочисленными величинами оперировать проще, часто даже просто в уме, а с дробями легче ошибиться.

 

Коллега! Вы опять совершаете ошибку, придавая степени окисления, как понятию - какую-то связь с электронами. Она никак не связана со "смещением электронов", это - одна из математических моделей, позволяющих не углубляться в дебри теорий химической связи, а оперировать простыми (точнее - целыми) числами при расчёте паёв элементов в реакции.

И дробное (точнее - среднее) значение СО для группы атомов - удобно, если все они, чохом, куда-нить реагируют.

Больше никакого сакрального смысла в этом нет.

[Аль де Баран]

 

15 минут назад, yatcheh сказал:

 

Коллега! Вы опять совершаете ошибку, придавая степени окисления, как понятию - какую-то связь с электронами. Она никак не связана со "смещением электронов", это - одна из математических моделей, позволяющих не углубляться в дебри теорий химической связи, а оперировать простыми (точнее - целыми) числами при расчёте паёв элементов в реакции.

И дробное (точнее - среднее) значение СО для группы атомов - удобно, если все они, чохом, куда-нить реагируют.

Больше никакого сакрального смысла в этом нет.

 

Я же говорю о том, что дробное значение противоречит формулировке понятия С.О., где за фундамент принято именно полное смещение электронов, принимающих участие в образовании связи, от атома с меньшим значением электроотрицательности (ЭО) к атому с большим значением ЭО. И никакие другие электронные эффекты в молекуле этим определением в расчёт не принимаются! А тот факт, что понятие С.О. сугубо формальное и ни имеет ничего общего с реальным распределением электронов в молекуле, а является не более чем удобной моделью для составления уравнений ОВР, мне прекрасно известен, я его и не оспариваю.

[Paul_K]

4 часа назад, samogon1 сказал:

А можно ли её считать дробной и применить это к органике?

Вместо Na⁺N₃ ^-

Na⁺N^1/3₃

Можно, но смысла в этом будет очень мало.

5 часов назад, chemister2010 сказал:

В органике степень окисления может использоваться для уравнивания реакций, как это делается в школе. Только надо считать не групповую степень окисления, а индивидуальную, для каждого атома. Многие преподаватели об этом не знают и как уровнять окисление толуола в бензойную кислоту марганцовкой в серной кислоте объяснить не могут, предлагают подбором коэффициентов.

Вот поэтому для уравнивания реакций гораздо удобнее смотреть на их химический смысл. При окислении толуола марганцовкой она отдает кислород метильной группе толуола.
Вот окисление толуола:

PhCH3 + 3O = PhCOOH + H2O

Марганцовка - это K2O + Mn2O7. Кислород отдает Mn2O7, восстанавливаясь до производного Mn(II).

Mn2O7 = 2MnO + 5O

Составляем смысловое уравнение ,  умножая первое на 5, второе на 3

5PhCH3 + 3Mn2O7 = 5PhCOOH + 5H2O + 6MnO

Возвращаем K2O

5PhCH3 + 6KMnO4 = 5PhCOOH + 5H2O + 6MnO + 3K2O

Добавляем кислоту для перевода оксидов в соли

5PhCH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5PhCOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

И все. В принципе, можно даже в уме это посчитать.

Изменено 2 Августа, 2019 в 18:30 пользователем Paul_K

[yatcheh]

30 минут назад, Paul_K сказал:

Можно, но смысла в этом будет очень мало.

Вот поэтому для уравнивания реакций гораздо удобнее смотреть на их химический смысл. При окислении толуола марганцовкой она отдает кислород метильной группе толуола.
Вот окисление толуола:

PhCH3 + 3O = PhCOOH + H2O

Марганцовка - это K2O + Mn2O7. Кислород отдает Mn2O7, восстанавливаясь до производного Mn(II).

Mn2O7 = 2MnO + 5O

Составляем смысловое уравнение ,  умножая первое на 5, второе на 3

5PhCH3 + 3Mn2O7 = 5PhCOOH + 5H2O + 6MnO

Возвращаем K2O

5PhCH3 + 6KMnO4 = 5PhCOOH + 5H2O + 6MnO + 3K2O

Добавляем кислоту для перевода оксидов в соли

5PhCH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5PhCOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

И все. В принципе, можно даже в уме это посчитать.

 

Я тоже всегда так считаю.

Но это же то же самое, как если бы изменение СО считать.

Углерод(-3) становится углеродом (+3), итого - +6

Марганец(+7) становится марганцем(+2), итого - -5

С прочими участниками ничего не происходит.

Значит на 5 метилов надо 6 марганцовок.

С точки зрения методологии преподавания, это более общий способ, поскольку формализован донемогу...

[Paul_K]

14 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Я тоже всегда так считаю.

Но это же то же самое, как если бы изменение СО считать.

Углерод(-3) становится углеродом (+3), итого - +6

Марганец(+7) становится марганцем(+2), итого - -5

С прочими участниками ничего не происходит.

Значит на 5 метилов надо 6 марганцовок.

С точки зрения методологии преподавания, это более общий способ, поскольку формализован донемогу...

С формальной точки зрения, СО углерода в толуоле минус 8/7 

[yatcheh]

52 минуты назад, Paul_K сказал:

С формальной точки зрения, СО углерода в толуоле минус 8/7 

 

Я имел в виду только метил, но ваш подход даже более общий! В бензойной кислоте СО углерода -2/7, что даёт разницу +6/7, то есть на каждый углерод толуола надо взять 6/35 марганцовки, на 7 углеродов - 42/35, на 35 углеродов - 6 марганцовок, или на 5 молекул - 6 марганцовок! 

Да... Здравый смысл, как функция степени формализации, проходит через максимум, после которого асимптотически стремится к полной хрени... :(

 

Изменено 2 Августа, 2019 в 20:14 пользователем yatcheh