Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Толуиловый спирт из ортоксилола.


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем привет.

Имеется ортоксилол. Нужно без особенно сложных танцев превратить его в толуиловый спирт.

Если в спирт не получается сразу.. можно в метилбензойную кислоту.

Идея формилировать толуол, и потом его восстанавливать - не нравится.

Была задумка окислить ортоксилол азоткой.. точнее каким-нибудь нитратом при нагревании, но не очень понятно насколько селективно получится.

Чтобы не придумывать очередной велосипед, жду советов и методик)

Ссылка на сообщение
35 минут назад, chemister2010 сказал:

Бромировать в жутко слезоточивый ксилилбромид и затем гидролиз.

а условия? в темноте с кислотой ? куда там бром встанет? хотелось бы получить монометиловый спирт.

Изменено пользователем Razor8
Ссылка на сообщение
18 минут назад, Razor8 сказал:

а условия? в темноте с кислотой ? куда там бром встанет? хотелось бы получить монометиловый спирт.

 

С бромом и на свету. Бром в метил встанет, в один из. Только избыток ксилола нужен. При этом будет HBr выделяться. Потом всю шнягу залить раствором щёлочи, поболтать подольше, отделить органический слой, разогнать.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

С бромом и на свету. Бром в метил встанет, в один из. Только избыток ксилола нужен. При этом будет HBr выделяться. Потом всю шнягу залить раствором щёлочи, поболтать подольше, отделить органический слой, разогнать.

ясно.. со светом чем больше - тем лучше? у меня есть два источника UVB для этих целей по  300вт, с линзами из кварца.., есть погружная кварцевая колба в термической кварцевой рубашке,.. или там хватит обычного света? вроде как со светом бром в ядро может встать.

ссылку бы на органикум.. какой-нибудь практикум. чтобы определиться с температурой, при которой бром не встанет на оба метила. я понял что ксилола нужен избыток, но все же.

 

 

а хлористый тионил тут не поможет? 

Изменено пользователем Razor8
Ссылка на сообщение
4 часа назад, Razor8 сказал:

ясно.. со светом чем больше - тем лучше? у меня есть два источника UVB для этих целей по  300вт, с линзами из кварца.., есть погружная кварцевая колба в термической кварцевой рубашке,.. или там хватит обычного света? вроде как со светом бром в ядро может встать.

ссылку бы на органикум.. какой-нибудь практикум. чтобы определиться с температурой, при которой бром не встанет на оба метила. я понял что ксилола нужен избыток, но все же.

 

 

а хлористый тионил тут не поможет? 

 

УФ тут не нужен. Я в 100-литровом пирексном реакторе бромировал дифенилметан при освещении 500-ваттной лампочкой накаливания, снаружи. Для колбы сойдёт и достаточно яркий диодный фонарь.

Со светом бром в ядро никак не пойдёт, только в метил. В ядро бромировать - надо катализатор типа бромистого алюминия или железа.

От температуры тут тоже ничего не зависит. Побочку в виде дибромирования можно уменьшить ТОЛЬКО избытком ксилола.

Хлористый тионил тут ни к селу, ни к городу.

Контролировать реакцию легко - по цвету. Добавляешь порцию брома, ждёшь пока не обесцветится (минуту-две), и - дальше. Выделяющийся HBr можно поглощать в ловушке с колотым льдом (прямо в лёд его пущать). Заодно и кислоту получишь.

Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

УФ тут не нужен. Я в 100-литровом пирексном реакторе бромировал дифенилметан при освещении 500-ваттной лампочкой накаливания, снаружи. Для колбы сойдёт и достаточно яркий диодный фонарь.

Со светом бром в ядро никак не пойдёт, только в метил. В ядро бромировать - надо катализатор типа бромистого алюминия или железа.

От температуры тут тоже ничего не зависит. Побочку в виде дибромирования можно уменьшить ТОЛЬКО избытком ксилола.

Хлористый тионил тут ни к селу, ни к городу.

Контролировать реакцию легко - по цвету. Добавляешь порцию брома, ждёшь пока не обесцветится (минуту-две), и - дальше. Выделяющийся HBr можно поглощать в ловушке с колотым льдом (прямо в лёд его пущать). Заодно и кислоту получишь.

Благодарю,

 

а может ли бром встать на второй метил, если ксилола сильно в избытке? или ему вообще без разницы свободен второй метил или уже занят бромом?

Изменено пользователем Razor8
Ссылка на сообщение
10 часов назад, Razor8 сказал:

Благодарю,

 

а может ли бром встать на второй метил, если ксилола сильно в избытке? или ему вообще без разницы свободен второй метил или уже занят бромом?

 

Без разницы. Стерический эффект будет очень слабым, практически невидимым. Тут работает теория вероятности в чистом виде.

Ссылка на сообщение
41 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Без разницы. Стерический эффект будет очень слабым, практически невидимым. Тут работает теория вероятности в чистом виде.

Ясно, т.е. избыток раз в 5-6, и медленное вкапывание с хорошим размешиванием, при освещении парой светодиолных модулей.. далее рефлюкс со щелочью водной... и разгон, или сначала отгон избытка, а потом щелочной гидролиз? гидролиз пройдет без всяких межфазников?

Изменено пользователем Razor8
Ссылка на сообщение
16 минут назад, Razor8 сказал:

Ясно, т.е. избыток раз в 5-6, и медленное вкапывание с хорошим размешиванием, при освещении парой светодиолных модулей.. далее рефлюкс со щелочью водной... и разгон, или сначала отгон избытка, а потом щелочной гидролиз? гидролиз пройдет без всяких межфазников?

 

Бромированную смесь надо сразу залить раствором щёлочи, оперировать с ней не надо - наплачетесь.

Межфазник не помешает.

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика