Восстановление кеталя и последующие превращения.

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: можно ли избирательно восстановить кеталь непредельного кетона водородом, сохранив при этом двойную связь? Я встречал информацию только про тиокетали. Также не совсем понятно, что за превращения идут дальше (цепочки 7, 8), если после восстановления у нас остался алкен. До этого я прописал альдольную и кротоновую конденсации с получением соответствующих непредельных кетонов или альдегидов. Помогите, пожалуйста.

[yatcheh]

1 час назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: можно ли избирательно восстановить кеталь непредельного кетона водородом, сохранив при этом двойную связь? Я встречал информацию только про тиокетали. Также не совсем понятно, что за превращения идут дальше (цепочки 7, 8), если после восстановления у нас остался алкен. До этого я прописал альдольную и кротоновую конденсации с получением соответствующих непредельных кетонов или альдегидов. Помогите, пожалуйста.

 

 

Кеталирование как раз защищает кетон. Гидрироваться будет двойная (алкеновая) связь.

Каталитическое гидрирование сродни нуклеофильной реакции, а кетали к нуклеофилам (и основаниям) устойчивы. в отличие от тиокеталей, которые как раз нуклеофилами/основаниями легко расщепляются.

Изменено 27 Сентября, 2019 в 19:14 пользователем yatcheh

[Dmitriy1990]

18 часов назад, yatcheh сказал:

 

Кеталирование как раз защищает кетон. Гидрироваться будет двойная (алкеновая) связь.

Каталитическое гидрирование сродни нуклеофильной реакции, а кетали к нуклеофилам (и основаниям) устойчивы. в отличие от тиокеталей, которые как раз нуклеофилами/основаниями легко расщепляются.

Спасибо большое.