Тиоуглеводы

[Ruslan_Sharipov]

При замене кислорода на серу (даже при частичной замене) вещества приобретают приставку тио в названии. Интересно, бывают ли тиоуглеводы с полной заменой кислорода на серу. Хотелось бы на них посмотреть. Предполагаю, что полнозамещённую тиоглюкозу можно было бы получать действием персульфида водорода на гексатриен

C₆H₈ + 4 H₂S₂ = C₆H₁₂S₆ + 2 H₂S. Так ли это?

[yatcheh]

7 минут назад, Ruslan_Sharipov сказал:

При замене кислорода на серу (даже при частичной замене) вещества приобретают приставку тио в названии. Интересно, бывают ли тиоуглеводы с полной заменой кислорода на серу. Хотелось бы на них посмотреть. Предполагаю, что полнозамещённую тиоглюкозу можно было бы получать действием персульфида водорода на гексатриен

C₆H₈ + 4 H₂S₂ = C₆H₁₂S₆ + 2 H₂S. Так ли это?

 

При действии полисульфида водорода на гексатриен получится что-то вроде сетчатого тиокола. При полимеризации которого получится эбонит.

 

Сразу и не придумешь - как такую фигню реализовать...

 

Вспоминаются "подштанники из чистого хлора" - как продукт замены в хлопке всех атомов на хлор. Это касалось реакции металепсии, при которой водород в УВ замещался на хлор. Какой-то острый на язык ушлёпок насмехался над этим открытием Дюма 

[Ruslan_Sharipov]

9 часов назад, yatcheh сказал:

При действии полисульфида водорода на гексатриен получится что-то вроде сетчатого тиокола.

Может быть тогда использовать элементарную серу в органическом растворителе для получения структуры тиоэпоксида на гексатриене? Потом добавить сероводород для дальнейшего насыщения серой и водородом?

[Ruslan_Sharipov]

9 часов назад, yatcheh сказал:

При полимеризации сетчатого тиокола получится эбонит.

Вот термодиструкция этого эбонита  и даст нужный продукт.

[dmr]

6 минут назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Вот термодиструкция этого эбонита  и даст нужный продукт.

Загуглите пиролиз эбонита, или резины

[yatcheh]

4 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Может быть тогда использовать элементарную серу в органическом растворителе для получения структуры тиоэпоксида на гексатриене? Потом добавить сероводород для дальнейшего насыщения серой и водородом?

 

А какая разница? Всё равно пойдёт сшивание и полимеризация. Или вам придётся каждый атом серы персонально уговаривать.

[St2Ra3nn8ik]

Тогда уж воспользуйтесь синтезом Бутлерова, взяв вместо формальдегида тиоформальдегид и вместо обычной щёлочи сульфиды (вплоть до применения тиосиликатов, тиогерманатов, или тиостаннатов). Может даже придётся взять жидкий H₂S вместо H₂O.

Хотя очень сомневаюсь, что и так пойдёт.

[Ruslan_Sharipov]

21 час назад, dmr сказал:

Загуглите пиролиз эбонита, или резины

На сайте Вулканизация каучуков – получение резины и эбонита сказано следующее. Для получения резины массовая доля серы в смеси с каучуком должна быть в пределах от 0,5 до 7%. Для получения эбонита массовая доля серы в смеси с каучуком должна быть не меньше 15%, но может достигать и 34%. В тиоуглеводе типа глюкозы массовая доля серы превышает 66%.

[Ruslan_Sharipov]

17 часов назад, yatcheh сказал:

А какая разница? Всё равно пойдёт сшивание и полимеризация.

Для того, чтобы не было полимеризации в углеродную цепь серы должно быть много, а гексатриена мало. Дисульфидные сшивки разрушатся сами при насыщении водородом.