Метилирование аминогруппы в триптофане

[Mart_mikh]

Вопрос состоит вот в чём:

Какой метод лучше выбрать для метилирования аминогруппы в триптофане с образованием третичного амина. Я слышал о методе с формальдегидом и муравьиной кислотой. Подойдёт ли он?

 

[Митя]

Ахтунг! Маркоманы!

[yatcheh]

6 часов назад, Митя сказал:

Ахтунг! Маркоманы!

 

Не маркоманы, а филателисты! Просто чел специализируется на марках голландской живописи.

Изменено 3 Октября, 2019 в 17:53 пользователем yatcheh

[500mlRBF]

не совсем понятно, зачем метилировать аминогруппу в триптофане, но реакция Эшвайлера-Кларка (как раз через муравьиную кислоту/формальдегид) плохо подходит для ароматических соединений и требует более жестких условий для протекания. в триптофане еще, как в производном индола, скорее всего будут веселейшим образом идти побочные реакции, кроме N,N-диметилирования. не уверен, возможна ли в этом случае реакция Пикте-Шпенглера с замыканием третьего кольца, но в кислотной среде из-за муравьинки вполне себе может происходить и такое. плюс, сама муравьинка - достаточно слабый восстановитель и она может и не восстановить имин триптофана и формальдегида до метильной группы. опять же, слабо понимаю, зачем метилировать триптофан. если Вас интересует запрещенка, вроде N,N-алкилированных триптаминов, то окститесь и лучше начните заниматься чем-то толковым и, главное, законным, а не веществами из I перечня психотропов

[Loiso Pondohva]

В 05.06.2025 в 03:52, 500mlRBF сказал:

интересует запрещенка, вроде N,N-алкилированных триптаминов

Ну вроде бы и да, что ещё человека может интересовать.
С другой стороны, для достижения данных целей сначала нужно было вообще начать вопрос с декарбоксилирования (в том же  в дифенилметане или через медные хелаты) а уже потом метилирование.
Иначе, метелируя с карбокси группой, получится нечто странное, и явно не психоактивное (если вообще стерически получится)

А вообще классический заход для таких целей - это через NaCNBH3 или NaBH4 с метанолом, уксусной кислотой и формальдегидом, и с некоторыми ухищрениями, чтобы не получались четвертичные продукты и не шла реакция Пикте-Шпенглера, выходы вполне доходят до 80+%.
 

[ash111]

В 13.06.2025 в 18:09, Loiso Pondohva сказал:

Ну вроде бы и да, что ещё человека может интересовать.
С другой стороны, для достижения данных целей сначала нужно было вообще начать вопрос с декарбоксилирования (в том же  в дифенилметане или через медные хелаты) а уже потом метилирование.
Иначе, метелируя с карбокси группой, получится нечто странное, и явно не психоактивное (если вообще стерически получится)

А вообще классический заход для таких целей - это через NaCNBH3 или NaBH4 с метанолом, уксусной кислотой и формальдегидом, и с некоторыми ухищрениями, чтобы не получались четвертичные продукты и не шла реакция Пикте-Шпенглера, выходы вполне доходят до 80+%.
 

водород, палладий, формалин🥱